Intybine

lactucopicrine
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/cc/Lactucopicrin.png
Identification
Nom UICPA [(3aR,4S,9aS,9bR)-4-Hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2,7-dioxo-2,3,3a,4,5,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-9-yl]methyl (4-hydroxyphenyl)acetate
No CAS 6466-74-6 (3aR,4S,9bS)
Propriétés chimiques
Formule C23H22O7
Masse molaire 410,416 6 ± 0,022 g/mol
C 67,31 %, H 5,4 %, O 27,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'intybine (lactucopicrine) est un sesquiterpène qui donne un goût amer, et a des propriétés sédatives et analgésiques. Ce glucoside[Information douteuse] qui provient de la condensation du sucre de la chicorée, est un composant du lactucarium, extrait de la Lactuca virosa (laitue vireuse).

Il modifie la saveur de la chicorée en lui donnant son goût caramélisé caractéristique et a été utilisé comme antipaludéen.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) A. Wesołowska, A. Nikiforuk, K. Michalska et W. Kisiel, « Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice », Journal of Ethnopharmacology, vol. 107, no 2,‎ , p. 254–258 (DOI 10.1016/j.jep.2006.03.003, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ « Comment se cultive la chicorée, aussi appelée la fiancée du soleil ? », sur ConsoGlobe, (consulté le ).
  4. ↑ R. A. Sessa, « Metabolite profiling of sesquiterpene lactones from Lactuca species: Major latexcomponents are novel oxalate and sulfate conjugates of lactucin and its derivatives », Journal of Biological Chemistry,‎ (DOI 10.1074/jbc.M000244200, lire en ligne, consulté le )
  5. ↑ (en) Theodore A. Bischoff, Charles J. Kelley, Yvette Karchesy et Maria Laurantos, « Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L. », Journal of Ethnopharmacology, vol. 95, nos 2-3,‎ , p. 455–457 (DOI 10.1016/j.jep.2004.06.031, lire en ligne, consulté le )