| Isoglutamine | |
 Structure de la L ou (S)-isoglutamine  |
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| Structure de la D ou (R)-isoglutamine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide (4S)-4,5-diamino-5-oxopentanoïque |
| No CAS | (isomère L ou S) |
| PubChem | 445883 (isomère L ou S) |
| SMILES | C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)N)N , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C5H10N2O3/c6-3(5(7)10)1-2-4(8)9/h3H,1-2,6H2,(H2,7,10)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : AEFLONBTGZFSGQ-VKHMYHEASA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10N2O3 [Isomères] |
| Masse molaire | 146,144 5 ± 0,006 g/mol C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'isoglutamine est un acide γ-aminé isomère de la glutamine, cette dernière étant un acide α-aminé protéinogène. Elle dérive structurellement de l'acide glutamique par amidification du groupe carboxyle du carbone α, donnant un groupe amide.
La D-isoglutamine, de configuration R, peut former l'extrémité C-terminale d'un oligopeptide tel que le muramyldipeptide (MDP), un constituant de la paroi cellulaire de certaines bactéries ; elle peut également se trouver au sein d'un polypeptide en tant qu'acide γ-aminé, comme dans le mifamurtide (en), un dérivé synthétique de MDP utilisé pour traiter l'ostéosarcome.
