2-Méthylbutane

2-Méthylbutane
Image illustrative de l’article 2-Méthylbutane
Image illustrative de l’article 2-Méthylbutane
Formule et représentation 3D de l'isopentane.
Identification
Nom UICPA 2-méthylbutane
Synonymes

isopentane
1,1,2-triméthyléthane
éthyldiméthylméthane
No CAS 78-78-4
No ECHA 100.001.039
No CE 201-142-8
PubChem 6556
SMILES
CCC(C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H12/c1-4-5(2)3/h5H,4H2,1-3H3
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule C5H12  [Isomères]
Masse molaire 72,148 8 ± 0,004 8 g/mol
C 83,24 %, H 16,76 %,
Moment dipolaire 0,13 ± 0,05 D
Diamètre moléculaire 0,542 nm
Propriétés physiques
T° fusion −159,9 °C
T° ébullition 28 °C
Solubilité 48 mg·l-1 (eau,20 °C)
Paramètre de solubilité δ 13,8 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique 0,619 2 g·cm-3

équation : ρ=0.9079/0.2761(1+(1−T/460.43)0.28673)
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 113,25 à 460,43 K.
Valeurs calculées :
0,61615 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
113,25 −159,9 10,776 0,77749
136,4 −136,75 10,528 0,7596
147,97 −125,18 10,40168 0,75048
159,54 −113,61 10,27355 0,74124
171,11 −102,04 10,1435 0,73185
182,69 −90,46 10,01141 0,72232
194,26 −78,89 9,87712 0,71263
205,83 −67,32 9,74049 0,70278
217,4 −55,75 9,60135 0,69274
228,98 −44,17 9,45948 0,6825
240,55 −32,6 9,31467 0,67205
252,12 −21,03 9,16666 0,66137
263,69 −9,46 9,01517 0,65044
275,27 2,12 8,85984 0,63924
286,84 13,69 8,70028 0,62773
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
298,41 25,26 8,53604 0,61588
309,99 36,84 8,36654 0,60365
321,56 48,41 8,19113 0,59099
333,13 59,98 8,00898 0,57785
344,7 71,55 7,81907 0,56415
356,28 83,13 7,6201 0,54979
367,85 94,7 7,41037 0,53466
379,42 106,27 7,18761 0,51859
390,99 117,84 6,94866 0,50135
402,57 129,42 6,68884 0,4826
414,14 140,99 6,40086 0,46182
425,71 152,56 6,07205 0,4381
437,28 164,13 5,67676 0,40958
448,86 175,71 5,1447 0,37119
460,43 187,28 3,288 0,23723

Graphique P=f(T)
T° d'auto-inflammation 420 °C
Point d’éclair −51 °C
Limites d’explosivité dans l’air 1,3–7,6 %vol
38–230 g·m-3
Pression de vapeur saturante 0,761 bar à 20 °C
1,1 bar à 30 °C
2,042 bar à 50 °C

équation : Pvs=exp(72.35+−5010.9T+(−7.883)×ln(T)+(8.9795E−6)×T2)
Pression en pascals et température en kelvins, de 113,25 à 460,43 K.
Valeurs calculées :
91 805,05 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
113,25 −159,9 0
136,4 −136,75 0,05
147,97 −125,18 0,49
159,54 −113,61 3,27
171,11 −102,04 16,31
182,69 −90,46 64,57
194,26 −78,89 212,05
205,83 −67,32 597,38
217,4 −55,75 1 482,11
228,98 −44,17 3 306,62
240,55 −32,6 6 745,43
252,12 −21,03 12 753,74
263,69 −9,46 22 598,63
275,27 2,12 37 872,15
286,84 13,69 60 487,06
T (K) T (°C) P (Pa)
298,41 25,26 92 659
309,99 36,84 136 880,49
321,56 48,41 195 892,78
333,13 59,98 272 660,86
344,7 71,55 370 356,18
356,28 83,13 492 350,09
367,85 94,7 642 220,2
379,42 106,27 823 770,3
390,99 117,84 1 041 064,59
402,57 129,42 1 298 475,88
414,14 140,99 1 600 747,69
425,71 152,56 1 953 070,39
437,28 164,13 2 361 171,34
448,86 175,71 2 831 419,93
460,43 187,28 3 370 900
P=f(T)
Point critique 33,8 bar, 187,85 °C, 0,306 mol·l-1
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 260,41 J·mol-1·K-1
ΔfH0gaz −153,7 kJ·mol-1
ΔfH0liquide −178,2 kJ·mol-1
ΔfusH° 5,155 kJ·mol-1 à −159,78 °C
ΔvapH° 25,22 kJ·mol-1 à 25 °C
24,69 kJ·mol-1 à 27,85 °C
Cp 118,9 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
164,5 J·mol-1·K-1 (25,15 °C, liquide)

équation : CP=(108300)+(146.00)×T+(−0.29200)×T2+(1.5100E−3)×T3
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 113,25 à 310 K.
Valeurs calculées :
165,893 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
113,25 −159,9 123 280 1 709
126 −147,15 125 081 1 734
132 −141,15 125 957 1 746
139 −134,15 127 008 1 760
146 −127,15 128 091 1 775
152 −121,15 129 048 1 789
159 −114,15 130 202 1 805
165 −108,15 131 223 1 819
172 −101,15 132 457 1 836
178 −95,15 133 552 1 851
185 −88,15 134 877 1 869
191 −82,15 136 055 1 886
198 −75,15 137 482 1 906
205 −68,15 138 968 1 926
211 −62,15 140 291 1 944
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
218 −55,15 141 895 1 967
224 −49,15 143 324 1 987
231 −42,15 145 057 2 011
237 −36,15 146 602 2 032
244 −29,15 148 475 2 058
250 −23,15 150 144 2 081
257 −16,15 152 167 2 109
264 −9,15 154 276 2 138
270 −3,15 156 155 2 164
277 3,85 158 431 2 196
283 9,85 160 456 2 224
290 16,85 162 910 2 258
296 22,85 165 093 2 288
303 29,85 167 735 2 325
310 36,85 170 480 2 363

P=f(T)

équation : CP=(−0.881)+(4.7498E−1)×T+(−2.4797E−4)×T2+(6.7512E−8)×T3+(−8.5343E−12)×T4
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
120,413 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
200 −73,15 84 723 1 174
286 12,85 116 203 1 611
330 56,85 131 183 1 818
373 99,85 145 125 2 011
416 142,85 158 403 2 195
460 186,85 171 329 2 375
503 229,85 183 341 2 541
546 272,85 194 765 2 699
590 316,85 205 870 2 853
633 359,85 216 176 2 996
676 402,85 225 962 3 132
720 446,85 235 462 3 264
763 489,85 244 264 3 386
806 532,85 252 611 3 501
850 576,85 260 700 3 613
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
893 619,85 268 182 3 717
936 662,85 275 266 3 815
980 706,85 282 119 3 910
1 023 749,85 288 447 3 998
1 066 792,85 294 426 4 081
1 110 836,85 300 199 4 161
1 153 879,85 305 517 4 235
1 196 922,85 310 531 4 304
1 240 966,85 315 359 4 371
1 283 1 009,85 319 794 4 432
1 326 1 052,85 323 961 4 490
1 370 1 096,85 327 960 4 546
1 413 1 139,85 331 618 4 596
1 456 1 182,85 335 039 4 644
1 500 1 226,85 338 305 4 689
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 10,32 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction 𝑛D25 1,3509
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H224, H304, H336, H411 et EUH066
H224 : Liquide et vapeurs extrêmement inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
EUH066 : L'exposition répétée peut provoquer dessèchement ou gerçures de la peau
SIMDUT
B2 : Liquide inflammable
B2,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = −56 °C coupelle fermée méthode Setaflash

Divulgation à 1,0 % selon les critères de classification
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Transport
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C)
Numéro ONU :
1265 : PENTANES, liquides
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP 2,3
Seuil de l’odorat bas : 400 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le 2-Méthylbutane, ou isopentane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C5H12. Il est un des isomères structuraux du pentane.

Utilisation

L'isopentane est utilisé pour la synthèse industrielle de l'isoprène via la déshydrogénation oxydative. Deux procédés existent : le premier en une étape est une adaptation du procédé Houdry avec l'alumine comme catalyseur. Le rendement est de 52 % à une température de 600 °C et à une pression de 7 kPa. Le deuxième procédé est constitué de deux étapes.

La synthèse du 2-méthylbutan-2-ol utilise également l'isopentane comme réactif avec un catalyseur de cobalt et de molybdène.

La production du caoutchouc synthétique utilise le 2-méthylbutane comme solvant pour sa propriété anti-polymérisation.

Notes et références

  1. 1 2 ISOPENTANE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  4. 1 2 3 (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Entrée « 2-Methylbutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  6. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, New York, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 978-0-07-143220-7), p. 2.289
  7. 1 2 3 (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 978-0-07-049841-9), p. 2-50
  8. 1 2 3 4 5 6 7 (en) « Butane, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le 20 avril 2009
  9. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-858-5)
  10. ↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  11. ↑ Numéro index 601-085-00-2] dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. ↑ « Isopentane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. ↑ « Isopentane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  14. ↑ Hans Martin Weitz et Eckhard Loser, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Isoprene, Wiley-VCH Verlag,
  15. ↑ Peter Lappe et Thomas Hofmann, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Pentanols, Wiley-VCH Verlag,