Isovaline

Isovaline
Structure de la L-isovaline
Identification
No CAS 595-40-4 (énantiomère L)
595-39-1 (énantiomère D)
465-58-7 (racémique)
PubChem 6971276
SMILES
CC[C@@](C)(C(=O)O)N
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H11NO2/c1-3-5(2,6)4(7)8/h3,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t5-/m0/s1
Std. InChIKey :
GCHPUFAZSONQIV-YFKPBYRVSA-N
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson, une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité observée dans les systèmes biologiques.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless et Cyril Ponnamperuma, « Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 68, no 2,‎ , p. 486-490 (PMCID 388966, lire en ligne) PMID 16591908
  3. ↑ (en) Sandra Pizzarello et Arthur L. Weber, « Prebiotic Amino Acids as Asymmetric Catalysts », Science, vol. 303, no 5661,‎ , p. 1151 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.1093057PMID 14976304
  4. ↑ (en) John R. Cronin et Sandra Pizzarello, « Enantiomeric Excesses in Meteoritic Amino Acids », Science, vol. 275, no 5302,‎ , p. 951-955 (lire en ligne) DOI 10.1126/science.275.5302.951 ; PMID 9020072