Biographie
En 2016, Jacob Kelly devient champion de la Barbade du contre-la-montre juniors. L'année suivante, il est médaillé d'argent au championnat de la Caraïbe du contre-la-montre juniors, aux Bermudes. Il court également en Espagne dans l'équipe Cidade de Lugo-Esturión.
Aux championnats de la Barbade de 2018, Jacob Kelly termine tout d'abord deuxième du contre-la-montre, à seulement une demi-seconde de son grand frère Joshua. Le lendemain, il prend sa revanche en remportant le titre national en ligne.