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James Winkfield est un jockey et entraîneur de chevaux de course, né à Chilesburg, dans le Kentucky (États-Unis) le et mort à Maisons-Laffitte, dans les Yvelines (France) le . Il est notamment connu pour être le dernier Afro-Américain à avoir remporté le célèbre Kentucky Derby.
1901 : Tennessee Derby avec Royal Victor
1901 : Latonia Derby avec Hernando
1901 : 1er Kentucky Derby avec His Eminence (propriétaire et entraîneur : Franck B. van Meter)
1902 : 2e Kentucky Derby avec Alan-a-Dale (propriétaire et entraîneur Thomas C. McDowell)
Le , la mémoire de James Winkfield a été honorée par son admission au National Museum of Racing and Hall of Fame de Saratoga, New York. Ainsi James Winkfield a rejoint deux autres grands jockeys afro-américains, Isaac Murphy et Willie Sims.
