Ignoré au repêchage de la NFL, il signe pour les 49ers de San Francisco mais n'est pas gardé pour la saison. Il joue en 2011 dans la United Football League puis arrive l'année suivante dans la Ligue canadienne de football avec les Eskimos d'Edmonton. Il ne joue pas de matchs à cause de blessures, puis est échangé aux Tiger-Cats de Hamilton au début de 2013. Avec les Tiger-Cats, il est le troisième quart-arrière pendant trois saisons, derrière les partants Henry Burris puis Zach Collaros. En 2016 il obtient la chance de se faire valoir en étant partant pour huit matchs en remplacement de Collaros, blessé au genou; cette année-là, il bat le record de la LCF pour le nombre de passes complétées consécutives avec 23, record qui tient toujours en date de 2022. L'année suivante, il commence la saison comme substitut de Collaros, mais devient le partant à la mi-saison quand les Ticats perdent leurs huit premiers matchs.
Fort de ses bonnes performances, Masoli devient le quart-arrière partant en 2018 et connaît sa meilleure saison, échouant en finale de division contre Ottawa. Il est nommé joueur par excellence de la division Est au terme de la saison. La saison 2019 commence aussi bien pour lui, mais une blessure met fin à sa saison après 6 matchs. Au retour au jeu de la LCF en 2021, à la suite de l'interruption d'un an causée par la pandémie, il partage le poste de quart avec Dane Evans et les Ticats se rendent au match de la coupe Grey contre Winnipeg. Masoli lance deux passes de touché, mais son club est défait en prolongation.
Au début de 2022 Masoli devient agent libre et le il signe avec le Rouge et Noir d'Ottawa. Il commence la saison 2022 comme partant mais est blessé en juillet et sa saison se termine. Il prend part à un seul match en 2023, puis est substitut de Dru Brown en 2024. Il signe comme agent libre avec les Lions de la Colombie-Britannique au printemps 2025 et est substitut de Nathan Rourke durant la saison. Devenu de nouveau agent libre en 2026, il ne trouve pas de club pour le début de la saison.
↑(en) Jeff Krever (Sr. Director, CFL Player & Game Statistics) et Steve Daniel (Sr. Director, Team & Football Analytics), Ligue canadienne de football, CFL Guide and Record Book: 2022 edition, Toronto, , 308p. (lire en ligne[PDF]), p.217
