Kyotorphine

Kyotorphine
Structure de la kyotorphine
Identification
Nom UICPA L-tyrosyl-L-arginine
Synonymes

Tyr–Arg
No CAS 70904-56-2
PubChem 123804
ChEBI 17537
SMILES
N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C15H23N5O4/c16-11(8-9-3-5-10(21)6-4-9)13(22)20-12(14(23)24)2-1-7-19-15(17)18/h3-6,11-12,21H,1-2,7-8,16H2,(H,20,22)(H,23,24)(H4,17,18,19)/t11-,12-/m0/s1
Std. InChIKey :
JXNRXNCCROJZFB-RYUDHWBXSA-N
Propriétés chimiques
Formule C15H23N5O4  [Isomères]
Masse molaire 337,374 2 ± 0,015 8 g/mol
C 53,4 %, H 6,87 %, N 20,76 %, O 18,97 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La kyotorphine, ou L-tyrosyl-L-arginine, est un dipeptide neuroactif qui joue un rôle important dans la régulation de la douleur dans le cerveau. Elle a été isolée pour la première fois en 1979 par des chercheurs japonais de Kyoto à partir de cerveau de bovinés en 1979, d'où son nom, en rapport avec son action antalgique semblable à celle de la morphine et des endorphines. Cependant, malgré cet effet antalgique, elle n'interagit pas avec les récepteurs des opiacés mais agit en libérant de la Met-enképhaline et en la stabilisant de la dégradation. Elle pourrait également posséder une action neuromodulatrice. On a pu montrer que la kyotorphine est présente dans le liquide céphalo-rachidien humain et que sa concentration est plus faible chez les patients atteints de douleur persistante.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Hiroshi Takagi, Hirohito Shiomi, Hiroshi Ueda et Hiro Amano, « A novel analgesic dipeptide from bovine brain is a possible Met-enkephalin releaser », Nature, vol. 282, no 5737,‎ , p. 410-412 (PMID 228202, DOI 10.1038/282410a0, lire en ligne)
  3. ↑ (ja) K. Nishimura, K. Kaya, T. Hazato, H. Ueda, M. Satoh et H. Takagi, « Kyotorphin like substance in human cerebrospinal fluid of patients with persistent pain », Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology, vol. 40, no 11,‎ , p. 1686-1690 (PMID 1766121)