Lenthionine

	Lenthionine
Identification
Nom UICPA	1,2,3,5,6-pentathiépane
Synonymes	1,2,3,5,6-pentathiacycloheptane
No CAS	292-46-6
PubChem	67521
ChEBI	6408
SMILES	C1SSCSSS1 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C2H4S5/c1-3-4-2-6-7-5-1/h1-2H2 ;
Propriétés chimiques
Formule	C2H4S5 [Isomères];
Masse molaire	188,378 ± 0,027 g/mol ; C 12,75 %, H 2,14 %, S 85,11 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lenthionine est un composé organo-sulfuré cyclique qui se trouve dans les champignons shiitaké et est en partie responsable de leur saveur. Le mécanisme de sa formation n'est pas clair mais il implique probablement l'enzyme C-S lyase.

La lenthionine a, comme d'autres composés organo-sulfurés trouvés dans l'ail tels que l'allicine ou l'ajoène, des propriétés médicinales. Elle inhibe l'agrégation plaquettaire, c'est donc un traitement prometteur contre la thrombose.

Notes

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Lenthionine » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Eric Block and Russell Deorazio, « Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms », Pure & Appl. Chem., vol. 66, n^os 10/11,‎ 1994, p. 2205–2206 (DOI 10.1351/pac199466102205, lire en ligne)
↑ (en) T. Shibuya, S. Shimada, H. Sakurai, and H. Kumagai, « Mechanism of inhibition of platelet aggregation by lenthionine, a flavor component from shiitake mushroom », IFT Annual Meeting,‎ 2005, Presentation 54G–9 (lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Eric Block and Russell Deorazio, « Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms », Pure & Appl. Chem., vol. 66, n^os 10/11,‎ 1994, p. 2205–2206 (DOI 10.1351/pac199466102205, lire en ligne)

[3] (en) T. Shibuya, S. Shimada, H. Sakurai, and H. Kumagai, « Mechanism of inhibition of platelet aggregation by lenthionine, a flavor component from shiitake mushroom », IFT Annual Meeting,‎ 2005, Presentation 54G–9 (lire en ligne)