Lincomycine

	Lincomycine
Identification
No CAS	154-21-2
No ECHA	100.005.296
No CE	205-824-6
Code ATC	J01FF02
SMILES	O1[C@@H]([C@@H](NC([C@@H]2C[C@@H](CCC)C[N@@]2C)=O)[C@@H](C)O)[C@@H]([C@H](O)[C@H]([C@H]1SC)O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C18H34N2O6S/c1-5-6-10-7-11(20(3)8-10)17(25)19-12(9(2)21)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,21-24H,5-8H2,1-4H3,(H,19,25)/t9?,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16+,18-/m1/s1 ;
Propriétés chimiques
Formule	C18H34N2O6S [Isomères];
Masse molaire	406,537 ± 0,024 g/mol ; C 53,18 %, H 8,43 %, N 6,89 %, O 23,61 %, S 7,89 %,
Écotoxicologie
LogP	0,56
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lincomycine est une molécule antibiotique produite par l'actinobactérie Streptomyces lincolnensis (en) et appartenant à la classe des lincosamides. La clindamycine en est dérivée.

Mode d'action

La lincomycine inhibe la synthèse protéique bactérienne par fixation au ribosome bactérien.

Elle se fixe spécifiquement à la grande sous unité 50S du ribosome avec différents effets:

Empêcher la fixation de la sous unité 50s à la petite sous unité ribosomique
Empêcher la fixation des ARNt en se fixant spécifiquement aux sites A et P du ribosome
Inhiber la formation du ribosome en se fixant en amont au brin 23S constitutif de la grande sous-unité

Espèces sensibles

aérobies à Gram + : Corynebacterium diphtheriae, Enterococcus faecium, erysipelothrix, staphylococcus méti-S, staphylococcus méti-R, streptococcus B, streptococcus non groupable, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes ;
aérobies à Gram - : campylobacter ;
anaérobies : actinomyces, bacteroides, capnocytophaga, clostridium autres que perfringens et difficile, Clostridium perfringens, eubacterium, fusobacterium, Gardnerella vaginalis, mobiluncus, peptostreptococcus, porphyromonas, prevotella, Propionibacterium acnes, veillonella ;
autres : Chlamydia trachomatis, leptospires, Mycoplasma hominis, Mycoplasma pneumoniae.

Espèces résistantes

aérobies à Gram + : Corynebacterium jeikeium, entérocoques (autres que Enterococcus faecium), listeria, Nocardia asteroides, Rhodococcus equi ;
aérobies à Gram - : bacilles à Gram - non fermentaires (acinetobacter, pseudomonas, etc.), Branhamella catarrhalis, entérobactéries, haemophilus, legionella, neisseria, pasteurella ;
anaérobies : Clostridium difficile ;
autres : mycobactéries, Ureaplasma urealyticum.

Contre-indications

Allergie aux lincosamides
Nourrisson <1 mois
Méningites car la diffusion de la molécule est insuffisante

Effets secondaires

Les laboratoires Pfizer stipulent dans leur fiche produit ces mises en garde :

Des réactions d'hypersensibilité sévères, y compris des réactions anaphylactiques et des effets indésirables cutanés graves tels que le syndrome de Stevens-Johnson (SJS), la nécrolyse épidermique toxique (NET), la pustulose exanthématique aiguë généralisée (PEAG) et l'érythème polymorphe (EP) ont été rapportées chez les patients recevant un traitement par lincomycine.
La diarrhée associée au Clostridium difficile (DACD) a été rapportée avec l’utilisation de presque tous les antibactériens, y compris la lincomycine, et sa sévérité peut aller d’une diarrhée légère à une colite fatale. Un traitement antibactérien modifie la flore normale du côlon, ce qui entraîne une prolifération de C. difficile qui produit des toxines A et B (...) une leucocytose, une fièvre, des crampes abdominales sévères, et du mucus ou du sang dans les selles. Faute de traitement, le patient peut développer une péritonite potentiellement fatale, un choc et un mégacôlon toxique.
Affections hématologiques et du système lymphatique : Pancytopénie, Agranulocytose, Anémie aplastique, Neutropénie, Leucopénie, Purpura thrombocytopénique
Affections du système immunitaire : Réaction anaphylactique, Angioedème, Maladie du sérum
Affections cardiaques : Arrêt cardiorespiratoire, arythmies
Affections vasculaires : Hypotension, Thrombophlébite
Affections gastrointestinales : Diarrhées et vomissements (susmentionnés), Œsophagite
Affections hépatobiliaires : Jaunisse (Ictère), Anomalies des tests fonctionnels hépatiques
Affections de la peau et du tissu sous-cutané : Nécrolyse épidermique toxique (NET), Pustulose exanthématique aiguë généralisée (PEAG), Syndrome de Stevens-Johnson (susmentionnés), Dermatite bulleuse, Dermatite exfoliative, Érythème polymorphe

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Lincomycin », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 28 mai 2010
↑ A. J. MacLeod, H. B. Ross, R. L. Ozere et Geo. Digout, « Lincomycin: A New Antibiotic Active Against Staphylococci and Other Gram-Positive Cocci », Canadian Medical Association Journal, vol. 91, n^o 20,‎ 14 novembre 1964, p. 1056–1060 (ISSN 0008-4409, PMID 14217764, PMCID PMCPMC1928283, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)
↑ R. D. Birkenmeyer et F. Kagan, « Lincomycin. XI. Synthesis and structure of clindamycin. A potent antibacterial agent », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 13, n^o 4,‎ juillet 1970, p. 616–619 (ISSN 0022-2623, PMID 4916317, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)
↑ Chem 257, information générales sur la lincomycine.
↑ « Error Page », sur pfizer.com (consulté le 21 août 2026).

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Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Lincomycin », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ), consulté le 28 mai 2010

[3] A. J. MacLeod, H. B. Ross, R. L. Ozere et Geo. Digout, « Lincomycin: A New Antibiotic Active Against Staphylococci and Other Gram-Positive Cocci », Canadian Medical Association Journal, vol. 91, n^o 20,‎ 14 novembre 1964, p. 1056–1060 (ISSN 0008-4409, PMID 14217764, PMCID PMCPMC1928283, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)

[4] R. D. Birkenmeyer et F. Kagan, « Lincomycin. XI. Synthesis and structure of clindamycin. A potent antibacterial agent », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 13, n^o 4,‎ juillet 1970, p. 616–619 (ISSN 0022-2623, PMID 4916317, lire en ligne, consulté le 17 mars 2019)

[Chem_257-5] Chem 257, information générales sur la lincomycine.

[6] « Error Page », sur pfizer.com (consulté le 21 août 2026).

Identification
Lincomycine

N^o CAS	154-21-2
N^o ECHA	100.005.296
N^o CE	205-824-6
Code ATC	J01FF02
SMILES	O1[C@@H]([C@@H](NC([C@@H]2C[C@@H](CCC)C[N@@]2C)=O)[C@@H](C)O)[C@@H]([C@H](O)[C@H]([C@H]1SC)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H34N2O6S/c1-5-6-10-7-11(20(3)8-10)17(25)19-12(9(2)21)16-14(23)13(22)15(24)18(26-16)27-4/h9-16,18,21-24H,5-8H2,1-4H3,(H,19,25)/t9?,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16+,18-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₃₄N₂O₆S [Isomères]
Masse molaire	406,537 ± 0,024 g/mol C 53,18 %, H 8,43 %, N 6,89 %, O 23,61 %, S 7,89 %,
Écotoxicologie
LogP	0,56

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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