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Massimo Orlandi, né le à Bologne, est un coureur cycliste italien.
Né le à Bologne (Émilie-Romagne), Massimo Orlandi commence le cyclisme en 2010 à la Società Ciclistica San Lazzaro. Il rejoint ensuite la Società Ciclistica Ceretolese en 2013, puis la Società Sportiva Sancarlese en 2016, lors de sa dernière année chez les juniors.
En 2018, il est recruté par la Cycling Team Friuli ASD. Bon grimpeur, il se révèle au niveau continental en remportant une étape contre-la-montre de la Carpathian Couriers Race, disputée en côte. Il termine également septième du Grand Prix Kranj et du Grand Prix de Poggiana, ou encore neuvième du Tour de Roumanie.
| Année | 2018 |
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| UCI Europe Tour | 1 274e |