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Massimo Rosa, né le à Alba, est un coureur cycliste italien. Il est le frère de Diego Rosa, également coureur cycliste.
Après de bons résultats chez les espoirs, Massimo Rosa passe professionnel en 2017 au sein de l'équipe Wilier Triestina-Selle Italia.
À l'issue de la saison 2019, il décide de mettre de côté le cyclisme de route pour revenir aux compétitions de VTT.
| Année | 2017 |
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| UCI Europe Tour | 1 018e |