Norvaline

Norvaline
 
L-norvaline ( énantiomère S)   et   D-norvaline (énantiomère R)
Identification
Nom UICPA acide 2-aminopentanoïque
No CAS 6600-40-4 (énantiomère L)
2013-12-9 (énantiomère D)
760-78-1 (racémique)
No ECHA 100.026.858
No CE 229-543-3 (énantiomère L)
217-936-2 (énantiomère D)
PubChem 65098 (énantiomère L)
439575 (énantiomère D)
ChEBI 18314
SMILES
CCC[C@H](N)C(O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
Std. InChIKey :
SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N
Propriétés chimiques
Formule C5H11NO2  [Isomères]
Masse molaire 117,146 3 ± 0,005 6 g/mol
C 51,26 %, H 9,46 %, N 11,96 %, O 27,32 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La norvaline est l'isomère linéaire de la valine. Il s'agit d'un acide α-aminé non protéinogène dont il existe deux énantiomères : la L-norvaline qui est l'énantiomère S et la D-norvaline qui est l'énantiomère R. Elle peut être incorporée à la place de la leucine dans l'hémoglobine exprimée par Escherichia coli à partir d'ADN recombinant humain.

La norvaline, un produit secondaire de la voie de biosynthèse de la leucine.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Izydor Apostol, Joseph Levine, Julie Lippincott, Jeanette Leach, Edward Hess, Christopher B. Glascock, Michael J. Weickert et Richard Blackmore, « Incorporation of Norvaline at Leucine Positions in Recombinant Human Hemoglobin Expressed in Escherichia coli », Journal of Biological Chemistry, vol. 272,‎ , p. 28980-28988 (lire en ligne) PMID 9360970
  3. ↑ (en) Umbarger, H.E., « Amino acid biosynthesis and its regulation », Annual review of biochemistry, vol. 47, no 1,‎ , p. 533-606 (DOI 10.1146/annurev.bi.47.070178.002533).