Orthonitrophényl-β-galactoside
| Orthonitrophényl-β-galactoside | |
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| Figure 1 : Formule de l'ONPG. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-(2-nitrophénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.106 |
| No CE | 206-716-1 |
| SMILES | [O-][N+](=O)c2ccccc2O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C12H15NO8/c14-5-8-9(15)10(16)11(17)12(21-8)20-7-4-2-1-3-6(7)13(18)19/h1-4,8-12,14-17H,5H2/t8-,9+,10+,11-,12-/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H15NO8 [Isomères] |
| Masse molaire | 301,249 4 ± 0,013 3 g/mol C 47,84 %, H 5,02 %, N 4,65 %, O 42,49 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'orthonitrophényl-β-galactoside (ou 2-nitrophényl-β-D-galactopyrannoside, ONPG) est un hétéroside de type bêta-galactoside, dont l'aglycone est l'orthonitrophénol (ONP) et la partie glucidique est constituée par un galactose.
L'ONPG est incolore. Son hydrolyse par une β-galactosidase libère du galactose et de l'orthonitrophénol (ONP), composé de couleur jaune en milieu alcalin.
Utilisation
- Microbiologie : La recherche de la ß-galactosidase dans l'identification d'une bactérie est réalisée avec le test ONPG. Ce test consiste à incuber la souche bactérienne en présence d'ONPG. L'apparition d'une couleur jaune (ONP) indique la présence de la β-galactosidase. Ce test est intégré à la plupart des systèmes d'identification miniaturisés (micro-galeries).
- Enzymologie : L'ONPG est utilisé pour mesurer l'activité catalytique de la β-galactosidase.
Remarque
La β-galactosidase fait partie de l'opéron lactose.
Même si l'ONPG est reconnu par la β-galactosidase, il n'est pas capable d'induire l'opéron lactose.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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