Paradol

	[6]-Paradol
Identification
Nom UICPA	1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl); decan-3-one
Synonymes	(6)-paradol
No CAS	27113-22-0
No ECHA	100.043.829
No CE	248-228-1
PubChem	94378
SMILES	CCCCCCCC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC ; PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C17H26O3 [Isomères];
Masse molaire	278,386 5 ± 0,016 3 g/mol ; C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le Paradol ou (6)-paradol, est un composé phénolique (de la famille des vanilloïdes) au goût piquant (pseudo-chaleur).

Structure et chimie

Le [6]-paradol a une structure très proche du zingérone (ou (0)-paradol) avec une chaîne carbonée plus longue de 6 atomes en position bêta du groupement cétone.

Rôle dans le goût

C’est lui qui donne l'impression de feu de la graine de maniguette (« Graine du paradis ») et en partie de celui du gingembre.

Activité

Le [6]-paradol a une activité antioxydante et antitumeur^,.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI 10.1002/ffj.1554
↑ (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35. PMID 15996695
↑ (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », Mutat. Res., vol. 496, n^os 1-2,‎ 2001, p. 199–206 (PMID 11551496)
↑ (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8. PMID 10025876

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Compound Display 94378 NCBI database
(en) COMPOUND: C10482 www.Genome.net

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Alimentation et gastronomie

Portail de la biochimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[fernandez-2] (en) X Fernandez, C Pintaric, L Lizzani-Cuvelier, AM Loiseau, A Morello et P Pellerin (2005) Chemical composition of absolute and supercritical carbon dioxide extract of Aframomum melegueta. Flavour Frag. J. Volume 21, Issue 1, Pages 162 - 165. DOI 10.1002/ffj.1554

[jolad-2005-3] (en) Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35. PMID 15996695

[chung-2001-4] (en) Chung WY, Jung YJ, Surh YJ, Lee SS, Park KK, « Antioxidative and antitumor promoting effects of [6]-paradol and its homologs », Mutat. Res., vol. 496, n^os 1-2,‎ 2001, p. 199–206 (PMID 11551496)

[lee-1998-5] (en) Lee E, Surh YJ (1998) Induction of apoptosis in HL-60 cells by pungent vanilloids, [6]-gingerol and [6]-paradol. Cancer Lett. 1998 Dec 25;134(2):163-8. PMID 10025876

Identification
[6]-Paradol

Nom UICPA	1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl) decan-3-one
Synonymes	(6)-paradol
N^o CAS	27113-22-0
N^o ECHA	100.043.829
N^o CE	248-228-1
PubChem	94378
SMILES	CCCCCCCC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₆O₃ [Isomères]
Masse molaire	278,386 5 ± 0,016 3 g/mol C 73,34 %, H 9,41 %, O 17,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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