Paraxanthine

Paraxanthine
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Paraxanthine
Identification
Nom UICPA 1,7-diméthyl-3H-purine-2,6-dione
Synonymes

paraxanthine,
1 ,7-diméthylxanthine
No CAS 611-59-6
No ECHA 100.009.339
SMILES
C1(C2=C(NC(N1C)=O)N=C[N]2C)=O
PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule C7H8N4O2  [Isomères]
Masse molaire 180,164 ± 0,007 6 g/mol
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion 351 à 352 °C
Composés apparentés
Isomère(s) Théobromine, Théophylline
Autres composés

Caféine, Xanthine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La paraxanthine, ou 1,7-diméthylxanthine, est un dérivé diméthylé de la xanthine, structurellement proche de la caféine. Elle est l'un des produits principaux de la métabolisation de la caféine (avec la théobromine et la théophylline). Comme la caféine, la paraxanthine est un stimulant psychotrope du système nerveux central et agit en bloquant les récepteurs à adénosine (avec un effet aussi puissant que la caféine).

Voir aussi

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Astrid Nehlig, « Interindividual Differences in Caffeine Metabolism and Factors Driving Caffeine Consumption », Pharmacological Reviews, vol. 70, no 2,‎ , p. 384–411 (ISSN 0031-6997 et 1521-0081, DOI 10.1124/pr.117.014407, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ (en) Bertil B. Fredholm, Karl Bättig, Janet Holmén et Astrid Nehlig, « Actions of Caffeine in the Brain with Special Reference to Factors That Contribute to Its Widespread Use », Pharmacological Reviews, vol. 51, no 1,‎ , p. 83–133 (DOI 10.1016/S0031-6997(24)01396-6, lire en ligne, consulté le )