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La famille Piccolomini est une famille de Sienne ayant donné de nombreux dignitaires de l'église catholique :
- Joachim Piccolomini (1258-1305) ou Joachim de Sienne, tertiaire de l'Ordre des Servites de Marie.
- Enea Silvio Piccolomini (1405-1464), pape de 1458 à 1464 sous le nom de Pie II.
- Giacomo Ammannati-Piccolomini (1422-1479), cardinal italien.
- Francesco Todeschini Piccolomini (1439-1503), pape en 1503 sous le nom de Pie III.
- Giovanni Piccolomini (1475-1537), cardinal italien.
- Alexandre Piccolomini (1508-1579), philosophe, dramaturge et poète toscan de la Renaissance italienne.
- Innico Piccolomini (1559-1566), marquis de Capestrano et duc d’Amalfi.
- Alfonso Piccolomini (it) (1549-1591), duc de Montemarciano, condamné pour banditisme et pendu.
- Francesco Piccolomini (1582-1651), jésuite italien devenu en 1649, le 8e Supérieur général de la Compagnie de Jésus.
- Ottavio Piccolomini (1599-1656), duc d'Amalfi.
- Celio Piccolomini (1609-1681), nonce du pape auprès de la cour de Louis XIV.
- Marietta Piccolomini (1834-1899), soprano italienne.
- Bianca Piccolomini Clementini (1875-1959), fondatrice de la Compagnie Sainte Angèle Merici, vénérable.