Pinacol

	Pinacol
Identification
Nom UICPA	2,3-diméthylbutane-2,3-diol
Synonymes	tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone
No CAS	76-09-5
No ECHA	100.000.849
No CE	200-933-5
No RTECS	EK1720000
PubChem	6425
SMILES	CC(C)(O)C(C)(C)O ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3 ; Std. InChIKey : ; IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C6H14O2 [Isomères];
Masse molaire	118,174 2 ± 0,006 4 g/mol ; C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 43 °C
T° ébullition	171 à 172 °C (985 hPa)
Point d’éclair	77 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH
	H228, H315 et P210 H228 : Matière solide inflammable; H315 : Provoque une irritation cutanée; P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.;
NFPA 704
	2 2 0
Écotoxicologie
DL50	3 380 mg kg−1 (souris, oral)
LogP	0,540
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pinacol ou 2,3-diméthylbutane-2,3-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.

Synthèse

Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage pinacolique à partir de l'acétone :

Réactions

Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en une cétone — la pinacolone — par le réarrangement pinacolique, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique :

Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore et le pinacolchloroborane.

Utilisations

Le pinacol a peu d'usages industriels. Comme précurseur de la synthèse du soman, gaz de combat neurotoxique aujourd'hui interdit, il fait l'objet d'un suivi par la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.

Notes et références

1 2 3 4 5 6 Fiche Sigma-Aldrich du composé Pinacol, consultée le 24 juin 2012.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Food and Cosmetics Toxicology, vol. 14, p. 841, 1976.
↑ (en) « 76-09-5 », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ) (consulté le 24 juin 2012).
↑ Roger Adams et E. W. Adams, Pinacol Hydrate, Org. Synth., coll. « vol. 1 », p. 459
↑ G. A. Hill et E. W. Flosdorf, Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 462
↑ Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko et Norio Miyaura, Bis(pinacolato)diboron, Org. Synth., coll. « vol. 10 », 2004, p. 115

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Pinacol » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

Réarrangement du semipinacol

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 Fiche Sigma-Aldrich du composé Pinacol, consultée le 24 juin 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Food and Cosmetics Toxicology, vol. 14, p. 841, 1976.

[ChemID-4] (en) « 76-09-5 », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ) (consulté le 24 juin 2012).

[5] Roger Adams et E. W. Adams, Pinacol Hydrate, Org. Synth., coll. « vol. 1 », p. 459

[6] G. A. Hill et E. W. Flosdorf, Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 462

[7] Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko et Norio Miyaura, Bis(pinacolato)diboron, Org. Synth., coll. « vol. 10 », 2004, p. 115