Pyrrolidine

Pyrrolidine
 
Molécule de pyrrolidine
Identification
Nom UICPA Azolidine
Synonymes

Aza-cyclopentane
Tétrahydropyrrole
No CAS 123-75-1
No ECHA 100.004.227
No CE 204-648-7
No FEMA 3523
SMILES
C1CCNC1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
Apparence liquide incolore à jaune, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule C4H9N  [Isomères]
Masse molaire 71,121 ± 0,004 g/mol
C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,
Moment dipolaire 1,57 D
Diamètre moléculaire 0,520 nm
Propriétés physiques
T° fusion −63 °C
T° ébullition 89 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
Paramètre de solubilité δ 20,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique 0,85 g·cm-3
Point d’éclair 3 °C
Limites d’explosivité dans l’air 2,9–13,0 %vol
Pression de vapeur saturante à 39 °C : 1,8 kPa
Point critique 56,1 bar, 295,45 °C
Thermochimie
Cp

équation : CP=(−8.802)+(3.1151E−1)×T+(6.6087E−5)×T2+(−2.0528E−7)×T3+(7.1304E−11)×T4
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
85,072 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
200 −73,15 54 615 768
286 12,85 81 370 1 144
330 56,85 94 662 1 331
373 99,85 107 313 1 509
416 142,85 119 580 1 681
460 186,85 131 688 1 852
503 229,85 143 048 2 011
546 272,85 153 907 2 164
590 316,85 164 474 2 313
633 359,85 174 246 2 450
676 402,85 183 455 2 579
720 446,85 192 286 2 704
763 489,85 200 336 2 817
806 532,85 207 814 2 922
850 576,85 214 883 3 021
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
(Jkmol×K)		 Cp
(Jkg×K)
893 619,85 221 237 3 111
936 662,85 227 064 3 193
980 706,85 232 508 3 269
1 023 749,85 237 356 3 337
1 066 792,85 241 774 3 399
1 110 836,85 245 897 3 457
1 153 879,85 249 588 3 509
1 196 922,85 253 002 3 557
1 240 966,85 256 272 3 603
1 283 1 009,85 259 319 3 646
1 326 1 052,85 262 293 3 688
1 370 1 096,85 265 344 3 731
1 413 1 139,85 268 421 3 774
1 456 1 182,85 271 683 3 820
1 500 1 226,85 275 315 3 871
Propriétés optiques
Indice de réfraction 𝑛D25 1,440
Précautions
SGH
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H314, H302+H332, P201, P280, P310 et P305+P351+P338
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation.
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
Transport
-
Numéro ONU :
1922 : PYRROLIDINE
Écotoxicologie
LogP 0,46
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La pyrrolidine, également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le plus simple des composés du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, version tétrahydrogénée du pyrrole.

La pyrrolidine est présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.

En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine.

Notes et références

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 PYRROLIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 1 2 3 4 (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
  4. ↑ « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)
  6. ↑ Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Faldrich%2Fp73803%3Flang%3Dfr consultée le 05/06/2019