Radicicol

	Radicicol
	Structure du radicicol
Identification
Nom UICPA	(1aR,2Z,4E,14R,15aR)-8-chloro-9,11-dihydroxy-14-méthyl-1a,14,15,15a-tétrahydro-6H-oxireno[e][2]benzoxacyclotétradécine-6,12(7H)-dione
No CAS	12772-57-5
No ECHA	100.170.695
PubChem	6323491
ChEBI	556075
SMILES	C[C@@H]1C[C@H]2O[C@@H]2\C=C/C=C/C(=O)Cc2c(Cl)c(O)cc(O)c2C(=O)O1 ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21)8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-,15-/m1/s1 ; Std. InChIKey : ; WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N
Apparence	solide jaune
Propriétés chimiques
Formule	C18H17ClO6 [Isomères];
Masse molaire	364,777 ± 0,019 g/mol ; C 59,27 %, H 4,7 %, Cl 9,72 %, O 26,32 %,
Propriétés physiques
Solubilité	éthanol : 10 g·L-1
Précautions
SGH
	H301, H315, H319, H335, H340, H350, P201, P280, P305+P351+P338 et P308+P313 H301 : Toxique en cas d'ingestion; H315 : Provoque une irritation cutanée; H319 : Provoque une sévère irritation des yeux; H335 : Peut irriter les voies respiratoires; H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.; P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.;
Transport
	-
	2811
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le radicicol, ou monordène, est un composé organique naturel qui se lie à la protéine Hsp90 pour en moduler la fonction biologique. La protéine Hsp90 joue un rôle important dans le cycle cellulaire, le développement de la cellule, la survie de cette dernière, l'apoptose, l'angiogenèse et l'oncogenèse.

La biosynthèse du radicicol a été principalement étudiée chez Pochonia chlamydosporia, un mycète qui produit in vivo l'essentiel de la structure de cette molécule — la monocilline II — par un processus itératif réalisé par des polycétides-synthases de type I. La monocilline II est ensuite convertie en radicicol par halogénation et formation d'un époxyde réalisées respectivement par les protéines RadH et RadP. Ces enzymes sont codées par les gènes Rdc2 et Rdc4 de la voie métabolique, et altérer l'un de ces deux gènes conduit à un produit qui a la structure de la monocilline II mais dépourvu ou bien du groupe époxy ou bien de l'halogène.

Le radicicol est également un antibiotique macrolactone antifongique qui inhibe les protéines tyrosines-kinases.

Notes et références

↑ . (en) Nicolas Winssinger et Sofia Barluenga, « Chemistry and biology of resorcylic acid lactones », Chemical communications, n^o 1,‎ 7 janvier 2007, p. 22-36 (PMID 17279252, DOI 10.1039/B610344H, lire en ligne)
1 2 3 4 5 Fiche Sigma-Aldrich du composé Radicicol from Diheterospora chlamydosporia, consultée le 19/07/2016.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Hui Zhou (周卉), Kangjian Qiao (乔康健), Zhizeng Gao (高志增), John C. Vederas et Yi Tang (唐奕), « Insights into Radicicol Biosynthesis via Heterologous Synthesis of Intermediates and Analogs », Journal of Biological Chemistry, vol. 285, n^o 53,‎ 31 décembre 2010, p. 41412-41421 (PMID 20961859, PMCID 3009867, DOI 10.1074/jbc.M110.183574, lire en ligne)
↑ (en) Shuhao Wang, Yuquan Xu, Erin A. Maine, E.M. Kithsiri Wijeratne, Patricia Espinosa-Artiles, A.A. Leslie Gunatilaka, István Molnár, « Functional Characterization of the Biosynthesis of Radicicol, an Hsp90 Inhibitor Resorcylic Acid Lactone from Chaetomium chiversii », Cell Chemical Biology, vol. 15, n^o 12,‎ 22 décembre 2008, p. 1328-1338 (PMID 19101477, DOI 10.1016/j.chembiol.2008.10.006, lire en ligne)

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[10.1039/B610344H-1] . (en) Nicolas Winssinger et Sofia Barluenga, « Chemistry and biology of resorcylic acid lactones », Chemical communications, n^o 1,‎ 7 janvier 2007, p. 22-36 (PMID 17279252, DOI 10.1039/B610344H, lire en ligne)

[S-2] 1 2 3 4 5 Fiche Sigma-Aldrich du composé Radicicol from Diheterospora chlamydosporia, consultée le 19/07/2016.

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1074/jbc.M110.183574-4] (en) Hui Zhou (周卉), Kangjian Qiao (乔康健), Zhizeng Gao (高志增), John C. Vederas et Yi Tang (唐奕), « Insights into Radicicol Biosynthesis via Heterologous Synthesis of Intermediates and Analogs », Journal of Biological Chemistry, vol. 285, n^o 53,‎ 31 décembre 2010, p. 41412-41421 (PMID 20961859, PMCID 3009867, DOI 10.1074/jbc.M110.183574, lire en ligne)

[10.1016/j.chembiol.2008.10.006-5] (en) Shuhao Wang, Yuquan Xu, Erin A. Maine, E.M. Kithsiri Wijeratne, Patricia Espinosa-Artiles, A.A. Leslie Gunatilaka, István Molnár, « Functional Characterization of the Biosynthesis of Radicicol, an Hsp90 Inhibitor Resorcylic Acid Lactone from Chaetomium chiversii », Cell Chemical Biology, vol. 15, n^o 12,‎ 22 décembre 2008, p. 1328-1338 (PMID 19101477, DOI 10.1016/j.chembiol.2008.10.006, lire en ligne)