Solanidine

Solanidine
Image illustrative de l’article Solanidine
Identification
No CAS 80-78-4
No ECHA 100.001.191
PubChem 65727
SMILES
C[C@H]1CC[C@@H]2[C@@H](C)[C@H]3[C@H](C[C@H]4[C@@H]5CC=C6C[C@@H](O)CC[C@]6(C)[C@H]5CC[C@]34C)N2C1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C27H43NO/c1-16-5-8-23-17(2)25-24(28(23)15-16)14-22-20-7-6-18-13-19(29)9-11-26(18,3)21(20)10-12-27(22,25)4/h6,16-17,19-25,29H,5,7-15H2,1-4H3/t16-,17+,19-,20+,21-,22-,23+,24?,25-,26-,27-/m0/s1
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C27H43NO  [Isomères]
Masse molaire 397,636 4 ± 0,025 1 g/mol
C 81,55 %, H 10,9 %, N 3,52 %, O 4,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion 218,5 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La solanidine est un alcaloïde toxique issu de la décomposition des glyco-alcaloïdes de la pomme de terre, telles l'α-chaconine et l'α-solanine, dont elle constitue la forme aglycone.

Utilisation

La solanidine est un très important précurseur pour la synthèse d'hormones et de certains composés actifs en pharmacologie.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Solanidine (HMDB03236) sur Human Metabolome Database
  3. ↑ (en) NC Nikolic et MZ Stankovic, « Solanidine hydrolytic extraction and separation from the potato (Solanum tuberosum L.) vines by using solid-liquid-liquid systems », Journal of agricultural and food chemistry, vol. 51, no 7,‎ , p. 1845–1849 (PMID 12643640, DOI 10.1021/jf020426s).