Stannole

	Stannole
Identification
Nom UICPA	1H-stannole
No CAS	288-07-3
PubChem	71357546
SMILES	[SnH2]1C=CC=C1 ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C4H4.Sn/c1-3-4-2;/h1-4H ; InChIKey : ; HVWGTGTZCBPIOH-UHFFFAOYSA-N ;
Propriétés chimiques
Formule	C4H6Sn;
Masse molaire	172,8 ± 0,011 g/mol ; C 27,8 %, H 3,5 %, Sn 68,7 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le stannole est un organostannique cyclique de formule (C H)₄SnH₂. Il est classé parmi les métalloles, c'est-à-dire les cycles à cinq insaturés contenant un hétéroatome. C'est un analogue structurel du pyrrole, l'étain remplaçant l'azote.

Dérivés

On appelle simplement la famille de ses dérivés substitués les stannoles. On peut citer parmi eux le 1,1-dibutylstannole, un liquide huileux jaune pâle préparé par réaction entre le 1,4-dilithio-1,3-butadiène et le dichlorure de dibutylétain.

Le 1,1-diméthyl-2,3,4,5-tétraphényl-1H-stannole, peut lui être formé par réaction entre le 1,4-dilithio-1,2,3,4-tétraphényl-1,3-butadiène et le dichlorure de diméthylétain. Divers stannoles 1,1-disubstitués peuvent être formés par cycloadditions [2+2+1] de deux molécules d'acétylène avec un organostannique SnR₂.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Jacques Dubac, Andre Laporterie et Georges Manuel, « Group 14 metalloles. 1. Synthesis, organic chemistry, and physicochemical data », Chemical Reviews, vol. 90,‎ 1990, p. 215 (DOI 10.1021/cr00099a008)
↑ Arthur J. Ashe et Samir. Mahmoud, « 1,4-Dilithio-1,3-butadienes », Organometallics, vol. 7, n^o 8,‎ 1988, p. 1878 (DOI 10.1021/om00098a034)
↑ Dictionary of Organic Compounds, vol. 3, Chapman & Hall, 1996 (réimpr. cation-place), 4219 p. (ISBN 978-0-412-54090-5, lire en ligne)
↑ A.G. Davies, Organotin Chemistry, Wiley-VCH, 2004, 2^e éd., 129 p. (ISBN 978-3-527-31023-4, lire en ligne)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Stannole » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Jacques Dubac, Andre Laporterie et Georges Manuel, « Group 14 metalloles. 1. Synthesis, organic chemistry, and physicochemical data », Chemical Reviews, vol. 90,‎ 1990, p. 215 (DOI 10.1021/cr00099a008)

[3] Arthur J. Ashe et Samir. Mahmoud, « 1,4-Dilithio-1,3-butadienes », Organometallics, vol. 7, n^o 8,‎ 1988, p. 1878 (DOI 10.1021/om00098a034)

[dict-4] Dictionary of Organic Compounds, vol. 3, Chapman & Hall, 1996 (réimpr. cation-place), 4219 p. (ISBN 978-0-412-54090-5, lire en ligne)

[ot-5] A.G. Davies, Organotin Chemistry, Wiley-VCH, 2004, 2^e éd., 129 p. (ISBN 978-3-527-31023-4, lire en ligne)