| tert-Butylate de potassium | |||
  Structure du tert-butylate de potassium et forme |
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| tétramère (oxygène en rouge, potassium en violet) | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2-Méthylpropan-2-olate de potassium | ||
| Synonymes |
tert-Butanolate de potassium, |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.011.583 | ||
| No CE | 212-740-3 | ||
| PubChem | 23665647 | ||
| SMILES | CC(C)(C)[O-].[K+] , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C4H9O.K/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | poudre inodore de couleur blanche ou jaunâtre | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H9KO |
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| Masse molaire | 112,212 ± 0,004 2 g/mol C 42,81 %, H 8,08 %, K 34,84 %, O 14,26 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 256 à 258 °C | ||
| T° d'auto-inflammation | 360 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH | |||
   Danger H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé. |
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| Transport | |||
Code Kemler : 842 : matière corrosive solide, réagissant avec l'eau en dégageant des gaz inflammables Numéro ONU : 3096 : SOLIDE CORROSIF, HYDRORÉACTIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes :  8 : Matières corrosives  4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables Emballage : Groupe d'emballage I/II : matières très/moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le tert-butylate de potassium ou tert-butanolate de potassium, souvent abrégé t-BuOK, est un composé chimique de formule KOC(CH3)3 utilisé en chimie organique, au titre de base forte mais de mauvais nucléophile. Ces molécules s'arrangent en tétramères formant des agrégats (clusters) à géométrie de type cubane, découvert par Moha El Hamri en 2004.
Cet alcoolate de tert-butanol et de potassium se présente sous forme d'un solide pulvérulent inodore de couleur blanche à jaunâtre. C'est une base forte avec un pKa de l'ordre de 17.
Le tert-butanolate de potassium est disponible dans le commerce en solution dans le tert-butanol ou le tétrahydrofurane (THF), mais on est souvent conduit à le préparer in situ car il vieillit assez mal ; on l'obtient au laboratoire en faisant réagir, sous atmosphère inerte et anhydre, du potassium élémentaire et du tert-butanol HOC(CH3)3, avec dégagement d'hydrogène H2 :
- 2 K + 2 HOC(CH3)3 → 2 KOC(CH3)3 + H2.
La solution obtenue de tert-butylate de potassium dans le tert-butanol peut être utilisée directement ou être purifiée pour éliminer le solvant, le solide lui-même pouvant être purifié par sublimation à 220 °C et 1 mmHg (environ 133 Pa). Ce composé réagit violemment avec les composés organiques à chaîne courte de type alcool, cétone et ester, ainsi qu'avec le sulfate de diéthyle (C2H5)2SO4 et l'air.
