Tert-Leucine

tert-Leucine
L-tert-leucine   et   D-tert-leucine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3,3-diméthylbutanoïque
Synonymes

3-méthylvaline,
tert-butylglycine
No CAS 20859-02-3 (énantiomère L)
26782-71-8 (énantiomère D)
No ECHA 100.133.521
No CE 424-750-7 (énantiomère L)
PubChem 164608 (énantiomère L)
6950340 (énantiomère D)
ChEBI 72770
SMILES
CC(C)(C)C(N)C(O)=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H13NO2/c1-6(2,3)4(7)5(8)9/h4H,7H2,1-3H3,(H,8,9)
Std. InChIKey :
NPDBDJFLKKQMCM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C6H13NO2  [Isomères]
Masse molaire 131,172 9 ± 0,006 5 g/mol
C 54,94 %, H 9,99 %, N 10,68 %, O 24,39 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tert-leucine, ou 3-méthylvaline, est un acide α-aminé non protéinogène dont il existe deux énantiomères, la L-tert-leucine et la D-tert-leucine. Elle entre naturellement dans la constitution de la bottromycine A (en), un antibiotique produit par la bactérie du sol Streptomyces bottropensis. On la trouve également dans des peptides antimicrobiens de certaines éponges marines.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Y. Takahashi, H. Naganawa, T. Takita, H. Umezawa et S. Nakamura, « The revised structure of bottromycin A2 », The Journal of Antibiotics, vol. 29, no 10,‎ , p. 1120-1123 (lire en ligne) PMID 6630058
  3. ↑ (en) Nobuhiro Fusetani et Shigeki Matsunaga, « Bioactive sponge peptides », Chemical Reviews, vol. 93, no 5,‎ , p. 1793-1806 (DOI 10.1021/cr00021a007, lire en ligne)