Thomas Woolerly, actif vers 1683–1687, est un pirate et corsaire actif dans les Caraïbes et l'océan Indien.
Thomas Woolerly, actif vers 1683–1687, est un pirate et corsaire actif dans les Caraïbes et l'océan Indien.
Woolerly quitte Boston en 1683 avec Christopher Goffe et Thomas Henley, en direction de la mer Rouge, afin de piller les navires arabes et malabars. En 1684, ils sont de retour aux Caraïbes, où Goffe et Henley font irruption à bord d'un navire néerlandais capturé. Henley est arrêté après qu'ils ont été déclarés pirates, malgré une commission de corsaire délivrée par le gouverneur Robert Lilburne des Bahamas, mais il est rapidement libéré.
En mai 1687, Woolerly fait voile vers New Providence avec Goffe à bord d'un navire de la Compagnie néerlandaise des Indes orientales, armé de 40 canons. Accusés de piraterie, ils se voient refuser l'autorisation de se ravitailler, bien que Woolerly est également en possession d'une commission de Lilburne. Woolerly prend la fuite, achète un petit navire et incendie le bâtiment néerlandais près de l'île Andrew avant de partager son butin et de quitter la région. En août, le gouverneur Hender Molesworth (en) de Jamaïque dépêche le HMS Drake pour capturer Woolerly. Le Drake fait un détour pour rechercher un pirate nommé John Bear et manque ainsi Woolerly, que l'on soupçonne d'être retourné en Nouvelle-Angleterre. Woolerly disparaît ensuite avec son trésor.
