Tortuosamine

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Tortuosamine
Image illustrative de l’article Tortuosamine
S-tortuosamine
Identification
Nom UICPA 2-[(6S)-6-(3,4-diméthoxyphényl)-5,6,7,8-tétrahydroquinolin-6-yl]-N-méthyléthanamine
No CAS 79517-20-7, (R/S)
35722-04-4 ((R)-(–))
51934-13-5 ((S)-(+))
ChEBI 31030
SMILES
CNCC[C@@]1(CCC2=C(C1)C=CC=N2)C3=CC(=C(C=C3)OC)OC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H26N2O2/c1-21-12-10-20(9-8-17-15(14-20)5-4-11-22-17)16-6-7-18(23-2)19(13-16)24-3/h4-7,11,13,21H,8-10,12,14H2,1-3H3/t20-/m1/s1
InChIKey :
QFRVOGLOHJOHAY-HXUWFJFHSA-N
Apparence liquide huileux
Propriétés chimiques
Formule C20H26N2O2  [Isomères]
Masse molaire 326,432 6 ± 0,018 8 g/mol
C 73,59 %, H 8,03 %, N 8,58 %, O 9,8 %,
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire = -29° (R) (c = 1,04, MeOH)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La tortuosamine est un alcaloïde trouvé dans Sceletium tortuosum où c'est l'énantiomère R qui est présent. Elle consiste en une 5,6,7,8-tétrahydroquinoléine dans laquelle l'atome d'hydrogène en position 6 est substitué par un groupe 3-azabutyle et un groupe 3,4-diméthoxyphényle en configuration R ou S.

Notes et références

  1. 1 2 3 Ian W. Southon, John Buckingham, Tortuosamine T00278, Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM, CRC Press, 1989, p. 1078. page sur googlebook.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.