Trichlorfon

Trichlorfon
Image illustrative de l’article Trichlorfon
Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite)
Identification
Nom UICPA 2,2,2-trichloro-1-diméthoxyphosphoryléthanol
Synonymes
  • trichlorphon
  • (RS)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthylphosphonate de diméthyle
  • métrifonate
No CAS 52-68-6 (racémique)
56042-27-4 (+)
56042-26-3 (–)
No ECHA 100.000.137
No CE 200-149-3
No RTECS TA0700000
Code ATC P02BB01 « QP02CA51 »
PubChem 5853
SMILES
ClC(Cl)(Cl)C(O)P(=O)(OC)OC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3/t3-/s3
InChIKey :
NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N
Apparence cristaux blancs.
Propriétés chimiques
Formule C4H8Cl3O4P  [Isomères]
Masse molaire 257,437 ± 0,011 g/mol
C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion 83 à 84 °C
T° ébullition décomposition à 100 °C
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 154 g l−1.

Soluble dans les
solvants organiques :
benzène, chloroforme,
éther, hexane, alcool
Masse volumique 1,73 g cm−3
Pression de vapeur saturante 7,8 × 10−6 mmHg à 20 °C
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H317 et H410
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H317 : Peut provoquer une allergie cutanée
H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
-
Numéro ONU :
2783 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ SOLIDE TOXIQUE
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
DL50 300 mg kg−1 souris oral
290 mg kg−1 souris i.v.
267 mg kg−1 souris s.c.
196 mg kg−1 souris i.p.
LogP 0,48
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le trichlorfon ou métrifonate est un composé organique de formule brute C4H8Cl3O4P et utilisé comme acaricide. Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

Le trichlorfon est un ester phosphonique O,O-diméthyle et dont le radical est le groupe 2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthyle. Il agit comme un inhibiteur EC 3.1.1.7 (acétylcholinestérase) et EC 3.1.1.8 (cholinestérase) et est utilisé comme anthelminthique et insecticide.

métrifonate
Informations générales
Princeps
  • Bilarcil
  • Bot-Plus Syringe Formula Equine Wormer (vétérinaire)
  • Masoten (vétérinaire)
  • Neguvon (vétérinaire)
Classe anthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51
Forme pâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg g−1
Administration per os
Laboratoire Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies
Identification
DCI 1704Voir et modifier les données sur Wikidata
No CAS 52-68-6 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.000.137
Code ATC P02BB01
DrugBank DB11473 Voir et modifier les données sur Wikidata
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Notes et références

  1. 1 2 3 4 5 TRICHLORPHON, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Numéro index 015-021-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. 1 2 PubChem CID 5853
  5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )

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