Glycéraldéhyde-3-phosphate

Page d’aide sur l’homonymie

Pour les articles homonymes, voir GAP.

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.
Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus.

Cet article ne cite pas suffisamment ses sources ().

Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ».

En pratique : Quelles sources sont attendues ? Comment ajouter mes sources ?
Glycéraldéhyde-3-phosphate

Structure du D-glycéraldéhyde-3-phosphate.
Identification
Nom UICPA (2-hydroxy-3-oxopropyl)dihydrogénophosphate
Synonymes

G3P, PGAL, GALP, GAP
3-phosphoglycéraldéhyde

No CAS 591-59-3 (racémique)
142-10-9 (énantiomère D)
No ECHA 100.008.839
No CE 209-721-7
DrugBank DB02263
PubChem 729 (racémique)
24794350 (énantiomère D)
ChEBI 17138
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H7O6P  [Isomères]
Masse molaire 170,057 8 ± 0,004 7 g/mol
C 21,19 %, H 4,15 %, O 56,45 %, P 18,21 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glycéraldéhyde-3-phosphate, également appelé 3-phosphoglycéraldéhyde et couramment abrégé en G3P ou GAP (ou PGAL par les anglophones), est un composé organique intervenant de façon centrale dans plusieurs voies métaboliques de la plupart des êtres vivants. Il s'agit d'un ester phosphorique du glycéraldéhyde, dont seul l'énantiomère D-glycéraldéhyde-3-phosphate est biologiquement actif. C'est un métabolite essentiel de la glycolyse, et il intervient également dans la phase non oxydante de la voie des pentoses phosphates.

Rôle dans la glycolyse

Article connexe : Glycolyse.

Biosynthèse

            +                  
Fru-1,6-DP   G3P   DHAP   DHAP   G3P
Fructose-bisphosphate aldolase – EC 4.1.2.13   Isomérase de triose-phosphate – EC 5.3.1.1

Le β-D-fructose-1,6-bisphosphate produit au cours de la glycolyse est clivé par une lyase, la fructose-bisphosphate aldolase, en D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P) et dihydroxyacétone phosphate (DHAP) ; cette dernière molécule est alors isomérisée en glycéraldéhyde-3-phosphate par l'isomérase de triose-phosphate. Ainsi, chaque molécule de fructose-1,6-bisphosphate donne en fin de compte deux molécules de glycéraldéhyde-3-phosphate.

Il existe deux classes d'aldolases susceptibles de cliver le β-D-fructose-1,6-bisphosphate : la classe I chez les animaux et les plantes, et la classe II chez les mycètes et les bactéries ; ces deux classes d'enzymes utilisent des mécanismes différents pour cliver ce cétose.

Dégradation

  + NAD+ + Pi      NADH + H+ +  
G3P   1,3-BPG
Déshydrogénase de glycéraldéhyde-3-phosphate – EC 1.2.1.12

Le G3P est phosphorylé en 1,3-bisphospho-D-glycérate (1,3-BPG) par la déshydrogénase de glycéraldéhyde-3-phosphate avec réduction concomitante d'une molécule de NAD+ en NADH + H+ ; c'est la seule étape de la glycolyse où il est formé du pouvoir réducteur, sous forme de NADH + H+. Cette réaction est équilibrée du point de vue de la charge électrique et du nombre d'atomes d'hydrogène par le fait que le phosphate inorganique (Pi) existe, dans le milieu cytoplasmique, sous forme d'ion hydrogénophosphate HPO42−.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Liens externes

Sur les autres projets Wikimedia :