Whatever's Cool with Me est le premier enregistrement du groupe avec son nouveau bassiste Mike Johnson,, qui jouait auparavant dans le groupe Snakepit. Johnson avait rejoint Dinosaur Jr. en lors de la deuxième tournée consécutive à la sortie de l'album Green Mind. Il est présent sur la captation des deux faces B live (Thumb de l'album Green Mind et Keep the Glove de l'abum Bug) qui a lieu le au 86 Street Music Hall de Vancouver. J Mascis joue seul de tous les instruments sur la face B intitulée Sideways.
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Aux États-Unis, le single Whatever's Cool with Me est publié sous la forme d'un maxi-single chez Sire Records. Les notes d'accompagnement du CD précisent que «ceci n'est pas un album», malgré une durée de 34 minutes. Outre la face B Sideways, le disque rassemble l'intégralité des faces B du single européen The Wagon, paru en .
L'édition japonaise contient deux faces b live non présentes sur les éditions américaines et européennes: The Lung (de l'abum You're Living All Over Me) et The Post (de l'abum Bug).
Le single et ses faces B sont remastérisés et publiés le dans la réédition de l'album Green Mind, à l'initiative du label britannique Cherry Red Records.
