Akrolein

Akrolein
IUPAC-név	Prop-2-énal
Más nevek	2-propénal Akrilaldehid Akrolein Allilaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	107-02-8
PubChem	7847
ChemSpider	7559
EINECS-szám	203-453-4
KEGG	C01471
ChEBI	15368
RTECS szám	AS1050000
SMILES	C(=O)C=C
InChI	1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
InChIKey	HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	741856
UNII	7864XYD3JJ
UN-szám	1092
ChEMBL	CHEMBL721
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H4O
Moláris tömeg	56,06 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	0,84 g/cm³, 20 °C
Olvadáspont	-88 °C
Forráspont	52 °C
Oldhatóság (vízben)	Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on
Gőznyomás	295 mbar (20 °C)
Veszélyek
Főbb veszélyek	Gyúlékony (F), Nagyon mérgező (T+), Veszélyes a környezetre (N)
NFPA 704	3 4 3
R mondatok	R11, R24/25, R26, R34, R50
S mondatok	S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61
Lobbanáspont	-29 °C
Öngyulladási hőmérséklet	215 °C
LD50	26 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos. Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.

Kémiai tulajdonságai

Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy, a katalitikus oxidációt ipari jelentősége miatt intenzíven kutatják. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.

Előállítása

Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}O+CH_{3}{-}CHO\rightarrow CH_{2}{=}CH{-}CHO+H_{2}O} }$

A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik.

Felhasználása

Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására, ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint. Heterociklusos vegyületek szintézisére, mint például 3-pikolin is felhasználják.

Jegyzetek

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia