Amil-nitrit

Kémiai azonosítók
Amil-nitrit
Az amil-nitrit kémiai szerkezete
Az amil-nitrit kalottamodellje
IUPAC-név	(3-metilbutil)-nitrit
Más nevek	Izoamil-nitrit Nitramil 3-metil-1-nitrozooxibután Pentil-alkohol-nitrit (nem egyértelmű) salétromossav pentil-észter (nem egyértelmű)
CAS-szám	110-46-3
PubChem	10026
ChemSpider	9632
KEGG	C07457
ChEBI	2691
RTECS szám	NT0187500
ATC kód	V03AB22
SMILES	O=NOCCCCC
InChI	1/C5H11NO2/c1-2-3-4-5-8-6-7/h2-5H2,1H3
InChIKey	OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	969510
Gmelin	164559
UNII	5N0U5TUC9Z
ChEMBL	CHEMBL1535371
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₅H₁₁NO₂
Moláris tömeg	117,15 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,872 g/cm³, folyadék (25 °C)
Forráspont	99 °C
Oldhatóság (vízben)	alacsony
Gőznyomás	35 mbar (20 °C)
Veszélyek
MSDS	91/155/EEC
EU osztályozás	Tűzveszélyes (F) Ártalmas (Xn)
Főbb veszélyek	értágító
R mondatok	R11, R20/22
S mondatok	(S2), S16, S24, S46
Lobbanáspont	−18 °C
Öngyulladási hőmérséklet	208 °C
LD₅₀	505 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Nitroglicerin Izopentanol Butil-nitrit Izobutil-nitrit Etil-nitrit Metil-nitrit Izopropil-nitrit Ciklohexil-nitrit
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az amil-nitrit (C₅H₁₁NO₂; INN: amyl nitrite) szerves vegyület, sárgás színű, kellemes gyümölcsillatú, égetően fűszeres ízű, sűrűn folyó folyadék. Rendkívül jó értágító hatású, ezért érgörcsök diagnosztizálásában használják. Hatását gyorsan – másodpercek alatt – kifejti, de csak rövid ideig tart, ezért gyógyszerként kevéssé használatos. Cianidmérgezésnél ellenszerként alkalmazható, de embereknél általában intravénás-nátrium-nitrit-adással együtt alkalmazzák. Nyálkahártyán, leggyorsabban a tüdőn keresztül keresztül felszívódva bejut a véráramba, de gyors hidrolízis révén – ennek terméke izoamil-alkohol és nitrit – inaktiválódik. Szájon át szedve nem hatásos, mivel a gyomor- és bélrendszerben gyorsan elhidrolizál.

Előállítása és reakciói

Az alkil-nitriteket alkoholok és salétromossav reakciójával állítják elő:

C₅H₁₁OH + HONO → C₅H₁₁ONO + H₂O

A reakció észteresítés. Az alkil-nitritek szintézise általában egyszerű és házi laboratóriumban is elvégezhető. Az egyik gyakran használt eljárás szerint nátrium-nitrit vizes oldatának és egy alkohol hűtött elegyéhez cseppenként tömény kénsavat adagolnak. A köztes termékként keletkező nitrogén-monoxid és nitrogén-dioxid az alkoholt alkil-nitritté alakítja, amely kis sűrűsége miatt a felső rétegben gyűlik össze, ahonnan a reakcióelegyből könnyen dekantálható.

Bázis jelenlétében az izoamil-nitrit nitrit só és izoamil-alkohol keletkezése közben bomlik:

C₅H₁₁ONO + NaOH → C₅H₁₁OH + NaNO₂

Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóan – karbanionokkal reagálva oximot képez.

Farmakológiai hatások

Az amil-nitrit – más alkil-nitritekhez hasonlóan – hatékony értágító, azaz kitágítja a vérereket, így csökkenti a vérnyomást. Az alkil-nitritekből nitrogén-monoxid szabadul fel, amely a simaizmok elernyesztésének jelét továbbítja. Hatására többek között vérnyomáscsökkenés, fejfájás, arcpirulás, szaporább szívverés, szédülés és a simaizmok – különösen a véredények falának és a végbél záróizmának – elernyedése lép fel. Megvonási tünetek nem jelentkeznek. Túladagolás esetén hányinger, hányás, alacsony vérnyomás, nem megfelelő mértékű légzés, nehézlégzés és ájulás jelentkezhet. A hatása gyorsan, általában másodpercek alatt jelentkezik, és rövid idő alatt (néhány percen belül) elmúlik.

Elősegíti a methemoglobin képződését, amely a cianidot nem toxikus cianomethemoglobin formájában képes megkötni.

Felhasználása

A gyógyászatban ischaemiás szívbetegségek mint például angina pectoris kezelésére, valamint cianid mérgezés esetén alkalmazzák.

Másik gyakori felhasználása, hogy modellek dízelmotorjának üzemanyagához keverik gyorsító adalékanyagként.

Jegyzetek

1 2 3 4 5 6 7 Az amil-nitrit vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 30. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ http://www.inchem.org/documents/antidote/antidote/ant02.htm
↑ Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben (PDF)
↑ Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). Archiválva 2007. december 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (PDF)
↑ Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben PDF
↑ Vale, J. A. (2001). "Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?". Toxicology. 168 (1): 37–38.
↑ Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. (1965). "The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm". Circulation. 3 (2): 755.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az amyl nitrite című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[IFA_GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Az amil-nitrit vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 30. (JavaScript szükséges) (angolul)

[2] ttp://www.inchem.org/documents/antidote/antidote/ant02.htm

[3] Noyes, W. A. “n-Butyl Nitrite” Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.108 (1943). Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben (PDF)

[4] Chen, Y. K.; Jeon, S.-J; Walsh, P. J.; Nugent, W. A. “(2S)-(-)-3-exo-(Morpholino)isoborneol ((-)-MIB)” Organic Syntheses, Volume 82, pp. 87 (2005). Archiválva 2007. december 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (PDF)

[5] Nickerson, Mark, John O Parker, Thomas P Lowry, and Edward W Swenson. Isobutyl Nitrite and Related Compounds. 1st ed. San Francisco: Pharmex, Ltd, 1979. Archiválva 2007. szeptember 27-i dátummal a Wayback Machine-ben PDF

[6] Vale, J. A. (2001). "Cyanide Antidotes: from Amyl Nitrite to Hydroxocobalamin - Which Antidote is Best?". Toxicology. 168 (1): 37–38.

[7] Cheng, L.; Goodwin, C. A.; Schully, M. F.; Kakkar, V. V.; Claeson, G. (1965). "The Effects of Nitroglycerin and Amyl Nitrite on Arteriolar and Venous Tone in the Human Forearm". Circulation. 3 (2): 755.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)