Benzonitril

Kémiai azonosítók
Benzonitril
szerkezeti képlet
pálcika-modell
IUPAC-név	benzonitril
Más nevek	cianobenzol fenil-cianid
CAS-szám	100-47-0
PubChem	7505
ChemSpider	7224
EINECS-szám	202-855-7
KEGG	C09814
ChEBI	27991
RTECS szám	DI2450000
SMILES	N#Cc1ccccc1
InChI	1/C7H5N/c8-6- 7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
InChIKey	JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	506893
Gmelin	2653
UNII	9V9APP5H5S
ChEMBL	CHEMBL15819
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₇H₅N
Moláris tömeg	103,04 g/mol
Sűrűség	1,0 g/ml
Olvadáspont	−13 °C
Forráspont	188–91 °C
Oldhatóság (vízben)	<0,5 g/100 ml (22 °C)
Törésmutató (n_D)	1,5280
Gőznyomás	0,72 mbar (20 °C) 4,8 mbar (50 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
EU Index	608-012-00-3
NFPA 704	2 3 0
R mondatok	R21/22
S mondatok	(S2), S23
Lobbanáspont	75 °C
Öngyulladási hőmérséklet	550 °C
Robbanási határ	1,4–7,2%
LD₅₀	971 mg/kg (egér, szájon át) 720 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzonitril aromás szerves vegyület, képlete C₆H₅CN, rövidítve PhCN. Színtelen, mandulaszagú folyadék. Benzamid dehidratálásával vagy brómbenzol és nátrium-cianid reakciójával állítható elő.

Felhasználása

A benzonitril jól használható oldószer, és számos származék előanyaga. Aminokkal reagáltatva hidrolízist követően N-szubsztituált benzamidok állíthatók elő.

A benzonitrilből fenil-magnézium-bromiddal történő reakció, majd azt követő metanolízis során Ph₂C=NH (fp. 151 °C, 8 Hgmm) keletkezik.

A benzonitril késői átmenetifémekkel koordinációs komplexeket képezhet, melyek szerves oldószerben oldódnak, és megfelelően labilisak, ilyen például a PdCl₂(PhCN)₂. A benzonitril ligandumot erősebb ligandumok könnyen kiszorítják, ezért e benzonitril komplexei hasznos szintetikus köztitermékek.

Felfedezése

A benzonitrilt 1844-ben fedezte fel Hermann Fehling az ammónium-benzoát hőbomlásának termékei között. Az anyag szerkezetét is meg tudta határozni a már ismert, ammónium-formiátból hidrogén-cianidot létrehozó reakció felhasználásával. Tőle származik a benzonitril név is, és a nitrilek is erről kapták nevüket.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzonitrile című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

1 2 3 4 A benzonitril vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 03. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ Benzonitril (ChemIdplus)
↑ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 4: 769 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
↑ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 5: 520 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
↑ Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Inorganic Syntheses. 28: 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13.
↑ Hermann Fehling (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme". Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.

További információk

International Chemical Safety Card 1103

[IFA_GESTIS-1] 1 2 3 4 A benzonitril vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 02. 03. (JavaScript szükséges) (angolul)

[ChemIDplus-2] Benzonitril (ChemIdplus)

[3] Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 4: 769 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)

[4] Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 5: 520 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)

[5] Gordon K. Anderson, Minren Lin (1990). "Bis(Benzonitrile)Dichloro Complexes of Palladium and Platinum". Inorganic Syntheses. 28: 60–63. doi:10.1002/9780470132593.ch13.

[6] Hermann Fehling (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme". Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.