Cikutoxin

Kémiai azonosítók
Cikutoxin


IUPAC-név	(8E,10E,12E,14S)-heptadeka-8,10,12-trién-4,6-diin-1,14-diol
CAS-szám	505-75-9
PubChem	25265910
ChemSpider	23215724
ChEBI	3695
SMILES	CCC[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C#CC#CCCCO
InChIKey	FQVNSJQTSOVRKZ-JNRDBWBESA-N
UNII	6F9YP2TYQ0
ChEMBL	CHEMBL140367
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₁₇H₂₂O₂
Moláris tömeg	258.35 g/mol
Olvadáspont	54°C (hasábok éterből & petróleum éterből) 67°C (kristályok éterből & petróleum éterből)
Forráspont	Bomlik 35°C felett
Veszélyek
EU osztályozás	nincs besorolva
LD₅₀	48,3 mg/kg (egér, intraperitoneális)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cikutoxin alifás, kétértékű alkohol, molekulájának szénlánca két hármas és három kettős kötést tartalmaz; összegképlete C₁₇H₂₂O₂. Mérgező vegyület.

Előfordulása

A természetben több növényben, így például a gyilkos csomorikában (Cicuta virosa) is megtalálható.

Tulajdonságai

Standardállapotban sárga, kristályos anyag. Optikailag aktív izomerjének olvadáspontja 54 °C, a racém izomeré 67 °C. Forró vízben, lúgokban és egyes szerves oldószerekben (például alkoholban, kloroformban, éterben) jól oldódik. Szerkezetét 1953-ban határozták meg, mesterségesen pedig B. E. Hill állította elő először 1955-ben. A természetben előforduló cikutoxin csak transz típusú kettős kötéseket tartalmaz.

A gyomor–bélcsatornán át felszívódó, mérgező vegyület. GABA_A-receptor antagonista. Felgyorsítja a szívverést és a légzést. Erős fájdalmat okoz a szájban, garatban és a hasban, valamint visszatérő hányingert. Epilepsziához hasonló görcsökkel jár, súlyos esetben halált okoz.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cicutoxin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

↑ Cicutoxin (ChemIDplus)
↑ E. F. L. J. Anet – B. Lythgoe – M. H. Silk – S. Trippett: Oenanthotoxin and cicutoxin: Isolation and Structures. Journal of the Chemical Society, (1953) 309–322. o. doi Hozzáférés: 2014. március 21.

Irodalom

Cikutoxin. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 1: A–E. A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 502. o. ISBN 963-10-3270-1
Magyar nagylexikon V. (C–Csem). Főszerk. Élesztős László, Rostás Sándor. Budapest: Magyar Nagylexikon. 1997. 405. o. ISBN 963-85773-0-4

További információk

Cicutoxin mérgezés Dr. Diag

[ChemIDplus-1] Cicutoxin (ChemIDplus)

[2] E. F. L. J. Anet – B. Lythgoe – M. H. Silk – S. Trippett: Oenanthotoxin and cicutoxin: Isolation and Structures. Journal of the Chemical Society, (1953) 309–322. o. doi Hozzáférés: 2014. március 21.