Dimetil-szulfoxid

Dimetil-szulfoxid

A dimetil-szulfoxid sztereó szerkezeti képlete magányos elektronpárokkal, kötéshosszokkal és -szögekkel
A dimetil-szulfoxid kalottamodellje
IUPAC-névDimetil-szulfoxid
Szabályos név(Metilszulfinil)metán

Dimetil(oxido)szulfur

Kémiai azonosítók
RövidítésDMSO, Me2SO
CAS-szám67-68-5
PubChem679
ChemSpider659
EINECS-szám200-664-3
DrugBankDB01093
KEGGD01043
MeSHDimethyl+sulfoxide
ChEBI28262
RTECS számPV6210000
ATC kódG04BX13, M02AX03
SMILES
CS(=O)C
InChI
1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
InChIKeyIAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein506008
Gmelin1556
UNIIYOW8V9698H
ChEMBL504
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC2H6OS
Moláris tömeg78,13 g/mol
Megjelenésszíntelen folyadék
Sűrűség1,1004 g cm-3
Olvadáspont19 °C
Forráspont189 °C
Oldhatóság (vízben)elegyedik
Oldhatóság (dietil-éter)nagyon jól oldható
Savasság (pKa)35
Törésmutató (nD)1.479
εr = 48
Viszkozitás1.996 cP at 20 °C
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum3.96 D
Veszélyek
MSDSOxford MSDS
Főbb veszélyekirritáló és gyúlékony
NFPA 704
1
1
0
 
R mondatokR36/37/38
S mondatokS26, S37/39
Lobbanáspont89 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekdimetil-szulfid,
Metil-szulfonil metán,
aceton
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A dimetil-szulfoxid (DMSO, INN: dimethyl sulfoxide) szerves kénvegyület. Színtelen, szagtalan, kissé keserű ízű és édes utóízű higroszkópos folyadék, mely jól elegyedik vízzel és szerves oldószerekkel. Poláris, aprotikus oldószer, mely mind poláris, mind apoláris vegyületek oldószere. Gyógyszerként és gyógyszerkészítmények összetevőjeként is alkalmazzák.

1866-ban Alekszandr Zajcev orosz tudós szintetizálta először. Iparilag dimetil-szulfid oxidációjával állítják elő.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Dimethylis sulfoxidum néven hivatalos.

Hólyagfájdalom-szindróma

A hólyagfájdalom-szindróma egy ismeretlen eredetű hólyagfájdalom, melyet nem vírus, baktérium vagy más mikroorganizmus okoz. Kezelése: 50 ml 50%-os DMSO-oldatot katéter vagy fecskendő segítségével a hólyagba juttatnak, amit 15 percre vissza kell tartani. Az oldat a vizelettel távozik. A kezelést kéthetenként megismétlik. A panaszok enyhülése után a kezelést ritkítják.

Mellékhatások:

A szer hólyagba juttatása után néhány perccel gyakran fokhagymaíz érezhető akár órákon keresztül. Előfordul, hogy a lehelet és/vagy a bőr fokhagymaszagúvá válik akár 72 óra időtartamra.

Traumás koponyaűri sérülés

Az Európai Unióban súlyos, traumás koponyaűri sérülés kezelésére engedélyezett gyógyszer. Olyankor alkalmazzák a DMSO-t, ha nincs koponyatörés, de az agyszövetek sérülése miatt beszéd-, mozgás-, látászavar, az idő, hely vagy személyek felismerési zavara lép fel. A tünetek általában koponyán belüli vérzés vagy a sérülés okozta duzzanat következményei.

A DMSO az ödéma kialakulásának megakadályozásával és a vérkeringés javításával csökkenti a koponyaűri nyomást. Gátolja az agyszöveti sejtek Na+-csatornáinak működését, ezáltal megváltoztatja a szervezetbeli folyadék eloszlását.

Gyógyszerészet

Megkönnyíti a legkülönbözőbb oldott anyagoknak a bőrön való áthatolását. Bizonyos ízületi kenőcsök tartalmazzák (pl. Dolobene gél). Az Egyesült Királyságban idoxuridinnel(en) kombinálva herpesz helyi kezelésére alkalmazzák.

Számos gyógyszer összetevője, pl. metildopa (vérnyomáscsökkentő), ioverzol(en) (röntgen kontrasztanyag), ranitidin (hisztamin H2-receptor(en) antagonista), olanzapin (szkizofrénia elleni gyógyszer), duloxetin (szerotonin/norepinefrin visszavétel gátló(en)), norfloxacin(en) (antibiotikum).

Számos gyógyszerkészítmény hatóanyaga önállóan vagy kombinációban. Magyarországon nincs forgalomban.

Oldószer

Kevésbé toxikus, mint a többi hasonló oldószer (dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-2-pirrolidon(en)). Széles körben használják oldószerként, extrahálószerként a sejtbiológia és biokémia területén, valamint több fontos polimer (pl. poliakrilnitril) előállításánál. Oldja a kén-dioxidot, acetilént és más gázokat.

Szintetikus oldószer a növényvédő- és gyomirtó szereknél. Vízben oldódó készítményeknél használják. Ezen kívül segít a hatóanyagoknak a növények membránjain áthatolni. Kiemelkedő ökotoxikológiai tulajdonságainak köszönhetően csökkenti a környezeti kockázatokat.

A finomelektronikában fotóérzékeny anyagok eltávolítására használják, például a lapos képernyő gyártásban.

Az olajiparban N-metilpirrolidon(en) helyett az olaj nemkívánatos aromás összetevőinek (gyanta és naftalin) mentesítésére kiválóan alkalmas.

Graffiti eltávolítására szolgáló lemosó készítmény.

Egyéb felhasználás

Alapanyag szintetikus gyógyszerek előállításánál. Metilező szer. NMR spektroszkópiában(en) is alkalmazzák.

Sejtek lefagyasztásakor megakadályozza a sejtfal károsodását (a glicerinhez hasonlóan).

Jegyzetek

  1. ↑ Matthews, W.S., Bares, J.E., Bartmess, J.E., Bordwell, F.G., Cornforth, F.J., Drucker, G.E., Margolin, Z., McCallum, R.J., McCollum, G.J., Vanier, N.R. (1975). "Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution". J. Am. Chem. Soc. 97 (24): 7006. doi:10.1021/ja00857a010.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  2. ↑ Nem protikus, azaz proton (H+-ion) leadására képtelen anyag. Nem tartalmaz nitrogén- vagy oxigénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomot.
  3. ↑ "Dimetil szulfoxid" gyógyászati terméknek az Európai Parlament és a Tanács 141/2000EK számú rendelete alapján ritka betegségek gyógyszereként való megnevezéséről (az EU Bizottság 03-III-2005 számú határozata)
  4. ↑ DOLOBENE gél Archiválva 2015. január 12-i dátummal a Wayback Machine-ben (hazipatika.hu). E készítményben a dexpantenol felszívódását segíti elő.
  5. ↑ Dimethyl Sulfoxide (Drugs-About.com)
  6. ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
  7. ↑ Extrakció (vilaglex.hu)

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek