Dienofil

A dienofil (más néven filodién) a Diels–Alder-reakcióban 1,3-diénként részt vevő alkének elnevezése.

A dienofilek jellemzően elektronhiányos π-kötést tartalmazó vegyületek, azaz bennük a telítetlen szén-szén kötés mellett elektronszívó szubsztituens, például karbonilcsoport is található. A dienofil erősségét döntően befolyásolja a szubsztituensek kettős kötésre kifejtett negatív mezomer és induktív hatása. Ezek a dienofilek készségesen reagálnak az elektronban gazdag diénekkel. Az egyik legerősebb dienofil a 4-fenil-1,2,4-triazol-3,5-dion (PTAD), melyet a prizmán előállításához is felhasználtak.

Bár ritkábban fordul elő, de elektronban gazdag dienofil és elektronban szegény dién közötti reakció is lehetséges.

Jegyzetek

↑ Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 653. o. ISBN 963 10 3813 0
↑ "dienophile". A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry. {{cite book}}: External link in |chapterurl= (súgó); Unknown parameter |chapterurl= ignored (|chapter-url= suggested) (súgó)
↑ "Archivált másolat". 2021. február 5. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2021. január 31.
↑ Korobitsyna, I. K.; Khalikova, A. V.; Rodina, L. L.; Shusherina, N. P. (1983). "4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in organic synthesis (review)". Chemistry of Heterocyclic Compounds. 19 (2): 117–136. doi:10.1007/BF00506417.
↑ Katz T. J., Acton N. (1973). "Synthesis of Prismane". Journal of the American Chemical Society. 95 (8): 2738–2739. doi:10.1021/ja00789a084.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Dienophil című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[Römpp2-1] Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 653. o. ISBN 963 10 3813 0

[2] "dienophile". A kémiai terminológia kompendiuma – Arany könyv (internetes kiadás). International Union of Pure and Applied Chemistry. {{cite book}}: External link in |chapterurl= (súgó); Unknown parameter |chapterurl= ignored (|chapter-url= suggested) (súgó)

[3] "Archivált másolat". 2021. február 5. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2021. január 31.

[4] Korobitsyna, I. K.; Khalikova, A. V.; Rodina, L. L.; Shusherina, N. P. (1983). "4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in organic synthesis (review)". Chemistry of Heterocyclic Compounds. 19 (2): 117–136. doi:10.1007/BF00506417.

[5] Katz T. J., Acton N. (1973). "Synthesis of Prismane". Journal of the American Chemical Society. 95 (8): 2738–2739. doi:10.1021/ja00789a084.