Etilén-diamin-tetraecetsav

Kémiai azonosítók
Etilén-diamin-tetraecetsav


IUPAC-név	N,N′-(etán-1,2-diil)bisz[N-(karboximetil)glicin]
Más nevek	H₄EDTA diaminoetán-tetraecetsav etilén-dinitrilo-tetraecetsav Versene^TM
CAS-szám	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
EINECS-szám	200-449-4
DrugBank	DB00974
KEGG	D00052
ChEBI	4735
RTECS szám	AH4025000
ATC kód	V03AB03
Gyógyszer szabadnév	edetates
Gyógyszerkönyvi név	Acidum edeticum
SMILES	OC(CN(CC(O)=O)C-CN(CC(O)=O)CC(O)=O)=O
InChIKey	KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UNII	9G34HU7RV0
UN-szám	3077
ChEMBL	CHEMBL858
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₁₀H₁₆N₂O₈
Moláris tömeg	292,25 g/mol
Sűrűség	0,86 g/cm³
Olvadáspont	237–245 °C
Oldhatóság (vízben)	0,5 g/l (25 °C)
Savasság (pK_a)	pK₁=0,0 (CO₂H) (µ=1,0) pK₂=1,5 (CO₂H) (µ=0,1) pK₃=2,00 (CO₂H) (µ=0,1) pK₄=2,69 (CO₂H) (µ=0,1) pK₅=6,13 (NH⁺) (µ=0,1) pK₆=10,37 (NH⁺) (µ=0,1)
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)
NFPA 704	0 1 0
R mondatok	R36
S mondatok	(S2), S26
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etilén-diamin-tetraecetsav (EDTA) színtelen, vízben rosszul oldódó, erős kelátképző tulajdonságú, négyértékű poliamino-karbonsav.

Ez a vegyület képes két- és háromértékű fémionokkal kelátkomplexet alkotni: a fémionokat a négy karboxilát- és két aminocsoportjával oktaéderes formájában köti meg. Különösen erős komplexet képez Mn(II), Cu(II), Fe(III), és Co(III) ionokkal.

Előállítása

Egyik ipari előállítása hidrogén-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból történik Strecker-szintézissel. A keletkező tetranitrilt lúgos közegben hidrolizálják, a keletkező nátriumsót sósavval elbontják.

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 HCN → (NCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CN)₂ + 4 H₂O

Egy másik, egylépéses gyártás nátrium-cianidból, formaldehidből és etiléndiaminból indul ki, majd a keletkező nátriumsót szintén sósavval bontják el.

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

Iparilag főként a második eljárás használatos, az első módszerrel nagyon tiszta termék állítható elő. A sav mellett a következő sóit is jelentős mennyiségben állítják elő és forgalmazzák: dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (Na₂H₂EDTA, E386), tetranátrium-etíléndiamin-tetraacetát (Na₄EDTA), kalcium-dinátrium-etiléndiamin-tetraacetát (CaNa₂EDTA, E385).

Kimutatása és mennyiségi meghatározása

Biológiai mintákból történő kimutatásának és meghatározásának legérzékenyebb módszere a kiválasztott ionfolyamat követéses kapilláris elektroforézis–tömegspektrometria (rövidítve SRM–CE/MS), melynek emberi vérplazmából a kimutatási határa 7,3 ng/ml, meghatározási határa pedig 15 ng/ml. Ehhez a módszerhez akár már ~7-8 nl mintamennyiség is elegendő.

Alkoholt nem tartalmazó üdítőitalokban már 2,0 μg/ml mennyiségben is mérhető nagyteljesítményű folyadékkromatográfiás módszerrel.

Felhasználása

Ipar

Ipari felhasználásai elsősorban a kelátképző tulajdonságán alapulnak, vizes oldatokban fémsók megkötésére használják.

Textiliparban fémsó-szennyezések megkötésével színstabilitást fokoz valamint fehérítő fürdők stabilizátora.

Egészségügy

Véranalízisben antikoagulációs hatása miatt alkalmazzák.
Na₂Ca-EDTA komplexet akut ólommérgezés esetén (vér 45 µg/dl fölötti ólomszintje) használják intravénás injekció révén (6 óránként 25 mg/ttkg 5 napig). A Pb²⁺-ionok a Ca²⁺-ionokkal kicserélődnek az ólom-EDTA nagyobb stabilitása révén. Az 5 napos kezelési időszakot nem célszerű túllépni, ugyanis 5 nap után a Zn²⁺-ionok is elkezdik kicserélni a Ca²⁺-ionokat, ami halálhoz vezethet.^[forrás?]

Molekuláris biológiai kutatások

Felhasználják DNS-t bontó DNázok (dezoxiribonukleázok) gátlására DNS analízis során. A DNázok többsége aktivitáshoz Mg²⁺ iont igényel, amely az EDTA-val kelátot képez, így hozzáférhetetlenné válik számukra.

Veszélyei

Toxicitás

Akut toxicitása alacsony, LD₅₀ értéke patkánynál 2,0–2,2 g/kg. Laboratóriumi állatoknál citotoxicitást és gyenge genotoxikus hatást mutattak ki. Orálisan reprodukciós és fejlődési rendellenességeket okoz. Ugyanez a tanulmány megállapította, hogy kozmetikumok topikális alkalmazása esetén, illetve aeroszol formájában belélegezve olyan alacsony kitettségi szintet okoz, hogy az az orális adagolásnál mért mérgező szint alá esik.

Környezetszennyezés

Széles körű és nagymennyiségű használata miatt mára perzisztens szerves szennyezőanyaggá vált. Ennek oka a lebomlásában keresendő. Első lépésben etiléndiamin-triecetsavvá bomlik, amely következő lépésben diketopiperazin-származékká ciklizálódik. Ez a tényleges szennyezést okozó vegyület.

Jegyzetek

↑ A cikkbeli eredeti név az IUPAC jelentésében szerepelt, de utóbb kiderült, hogy hibás Archiválva 2019. augusztus 1-i dátummal a Wayback Machine-ben.
↑ Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007
1 2 3 Etilén-diamin-tetraecetsav (ESIS)^{[halott link]}
↑ 3.3 Komplexometria. In Burger Kálmán: Az analitikai kémia alapjai: Kémiai és műszeres elemzés. 5. Budapest: Semmelweis. 1999. 98. o. ISBN 9639214051
↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
↑ Synthesis of EDTA
1 2 Robin L. Sheppard, and Jack Henion (1997). "Determining EDTA in Blood" (– ^{Scholar search}). Analytical Chemistry (angol nyelven). 69 (15): 477A–480A. doi:10.1021/ac971726p. PMID 9253241. Hozzáférés: 2007. július 25. {{cite journal}}: External link in |format= (súgó)
↑ S. Loyaux-Lawniczak, J. Douch, and P. Behra (1999). "Optimisation of the analytical detection of EDTA by HPLC in natural waters". Fresenius' J. Anal. Chem. (angol nyelven). 364 (8): 727–731. doi:10.1007/s002160051422. 2007. október 12. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. július 25.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Carolina E. Cagnassoa, Laura B. López, Viviana G. Rodríguez and Mirta E. Valencia (2006). "Development and validation of a method for the determination of EDTA in non-alcoholic drinks by HPLC". Journal of Food Composition and Analysis (angol nyelven). 20 (3–4): 248. doi:10.1016/j.jfca.2006.05.008. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó); Unknown parameter |month= ignored (súgó); line feed character in |author= at position 50 (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI: 10.1002/14356007.a10_095
↑ Lanigan RS and Yamarik TA (2002). "Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA". Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó)
↑ Zhiwen Yuan, Jeanne M. VanBriesen "The Formation of Intermediates in EDTA and NTA Biodegradation" Environmental Engineering Science 2006, volume 23, pp. 533-544. DOI: 10.1089/ees.2006.23.533

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ethylenediaminetetraacetic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek

Kalcium-dinátrium-(etilén-diamin)-tetraacetát

[1] A cikkbeli eredeti név az IUPAC jelentésében szerepelt, de utóbb kiderült, hogy hibás Archiválva 2019. augusztus 1-i dátummal a Wayback Machine-ben.

[2] Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007

[ESIS-3] 1 2 3 Etilén-diamin-tetraecetsav (ESIS)^{[halott link]}

[4] 3.3 Komplexometria. In Burger Kálmán: Az analitikai kémia alapjai: Kémiai és műszeres elemzés. 5. Budapest: Semmelweis. 1999. 98. o. ISBN 9639214051

[5] Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

[6] Synthesis of EDTA

[sheppard-7] 1 2 Robin L. Sheppard, and Jack Henion (1997). "Determining EDTA in Blood" (– ^{Scholar search}). Analytical Chemistry (angol nyelven). 69 (15): 477A–480A. doi:10.1021/ac971726p. PMID 9253241. Hozzáférés: 2007. július 25. {{cite journal}}: External link in |format= (súgó)

[8] S. Loyaux-Lawniczak, J. Douch, and P. Behra (1999). "Optimisation of the analytical detection of EDTA by HPLC in natural waters". Fresenius' J. Anal. Chem. (angol nyelven). 364 (8): 727–731. doi:10.1007/s002160051422. 2007. október 12. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. július 25.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[9] Carolina E. Cagnassoa, Laura B. López, Viviana G. Rodríguez and Mirta E. Valencia (2006). "Development and validation of a method for the determination of EDTA in non-alcoholic drinks by HPLC". Journal of Food Composition and Analysis (angol nyelven). 20 (3–4): 248. doi:10.1016/j.jfca.2006.05.008. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó); Unknown parameter |month= ignored (súgó); line feed character in |author= at position 50 (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[Ullmann-10] J. Roger Hart "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI: 10.1002/14356007.a10_095

[lanigan2002-11] Lanigan RS and Yamarik TA (2002). "Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA". Int J Toxicol. 21 Suppl 2: 95–142. doi:10.1080/10915810290096522. PMID 12396676. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó)

[12] Zhiwen Yuan, Jeanne M. VanBriesen "The Formation of Intermediates in EDTA and NTA Biodegradation" Environmental Engineering Science 2006, volume 23, pp. 533-544. DOI: 10.1089/ees.2006.23.533