Ecetsav-anhidrid

Ecetsav-anhidrid
Ecetsav-anhidrid
Ecetsav-anhidrid
IUPAC-név	ecetsav-anhidrid
Más nevek	etanoil-etanoát, acetil-acetát, etánsav-anhidrid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	108-24-7
PubChem	7918
ChemSpider	7630
EINECS-szám	203-564-8
ChEBI	36610
RTECS szám	AK1925000
SMILES	CC(=O)OC(=O)C
InChI	1/C4H6O3/c1-3(5) 7-4(2)6/h1-2H3
InChIKey	WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	385737
Gmelin	26415
UNII	2E48G1QI9Q
UN-szám	1715
ChEMBL	CHEMBL1305819
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6O3
Moláris tömeg	102,1 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,08 g/cm³
Olvadáspont	−73 °C
Forráspont	140 °C
Oldhatóság (vízben)	Bomlik
Veszélyek
EU osztályozás	Maró (C)
R mondatok	R10, R20/22, R34
S mondatok	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
Lobbanáspont	49 °C
LD50	1780 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon savanhidridek	propionsav-anhidrid
Rokon vegyületek	ecetsav acetil-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az ecetsav-anhidrid a karbonsav-anhidridek közé tartozó szerves vegyület. Két molekula ecetsavból képződik egy molekula víz kilépésével. Színtelen, szúrós szagú folyadék, könnyezésre ingerel. Vízben csak kevéssé (körülbelül 10%-ban) oldódik, de hidrolizál is a víz hatására. Éterrel korlátlanul elegyedik. Az iparban acilezésre (acetilcsoport beépítésére) használják.

Kémiai tulajdonságai

Az ecetsav-anhidrid víz hatására hidrolizál, ecetsavra bomlik. Ez a folyamat hideg vízben lassan, meleg vízben gyorsabban megy végbe.

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+H_{2}O\rightarrow 2\ CH_{3}COOH} }$

Az alkoholok ecetsav-anhidrid hatására észterekké alakulnak. Ezt a folyamatot általában piridines közegben végzik. Az etanol és az ecetsav-anhidrid reakciója:

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}CH_{2}OH\rightarrow CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}COOH} }$

Az ammóniát illetve a primer és szekunder aminokat amiddá alakítja.

Élettani hatása

Az ecetsav-anhidrid könnyezésre ingerel. A gőzei hosszabb idő alatt kötőhártyagyulladást, a felső légutak és a gyomor hurutját okozhatja. Súlyos égési sebet okozhat a bőrön, mert vizet von el a szövetekből.

Előállítása

Az ecetsav-anhidrid előállítására több módszer is létezik. Előállítható acetonból oxidációval mangán-acetát katalizátor jelenlétében. Ecetsav-anhidrid keletkezik a nátrium-acetát és az acetil-klorid reakciójában is.

Gyártják ecetsavból is keténen keresztül. Az ecetsav 600-800 °C-on keténre és vízre bomlik. (Ez a reakció megfordítható.)

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH\rightleftharpoons CH_{2}{=}CO+H_{2}O} }$

A ketén és az ecetsav reakciójában ecetsav-anhidrid keletkezik.

${\displaystyle \mathrm {H_{2}C{=}CO+CH_{3}COOH\rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O} }$

Felhasználása

Acilezésre (acetilcsoport beépítésére) és vízelvonószerként alkalmazzák. Nagy mennyiségű ecetsav-anhidridet használnak fel cellulóz-acetát gyártására cellulózból. Használják még acetilszalicilsav (Aspirin), gyógyszerek, festékek és számos más szerves vegyület előállítására.

Felhasználják még könnyen oxidálódó csoportok (−NH₂, −OH) átmeneti megvédésére, illetve bizonyos csoportok (NH₂, OH) kimutatására reagensként.

A tömény ecetsav-anhidrid (100%) vízzel érintkezve hevesen, robbanásszerűen hidrolizál, ezért hígításakor óvatosan kell eljárni!

A világ legtöbb országában ellenőrzött vegyület, egyik fontos prekurzora a heroinnak. Az ecetsav anhidrid viszi fel az acetilcsoportot a morfin molekula 3-as és 6-os kötési pontjaira. Ezért hazánkban is a 195/2005 (VIII.16) Korm. számú kormányrendelet II. kategóriájú kábítószer prekurzornak minősíti, forgalma korlátozott.

Biztonság

Az ecetsav-anhidrid gyúlékony folyadék. A víz és alkohollal való reaktivitása miatt por vagy szén-dioxidos oltóval kell oltani.

Jegyzetek

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia