| Ellagsav | |
 | |
| IUPAC-név | 2,3,7,8-tetrahidroxikroméno[5,4,3-cde]kromén-5,10-dion |
| Szabályos név | 6,7,13,14-tetrahidroxi-2,9-dioxatetraciklo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeka-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaén-3,10-dion |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 476-66-4 |
| PubChem | 16760409 |
| ChemSpider | 4445149 |
| EINECS-szám | 207-508-3 |
| DrugBank | DB08468 |
| KEGG | C10788 |
| ChEBI | 4775 |
| RTECS szám | DJ2620000 |
| SMILES | c1c2c3c4c(cc(c(c4oc2=O)O)O)c(=O) oc3c(c1O)O |
| InChI | 1S/C14H6O8/c15-5-1-3-7-8-4(14(20)22-11(7)9(5)17) 2-6(16)10(18)12(8)21-13(3)19/h1-2,15-18H |
| InChIKey | AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 47549 |
| UNII | 19YRN3ZS9P |
| ChEMBL | 6246 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C14H6O8 |
| Moláris tömeg | 302,19 g/mol |
| Megjelenés | sárgás, íztelen kristályos por |
| Szag | nincs |
| Olvadáspont | 450 °C |
| Forráspont | 796,5 °C |
| Oldhatóság (vízben) | kevéssé |
| Oldhatóság (lúgok) | erős sárgás színeződéssel oldódik |
| Oldhatóság (piridin) | oldódik |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Metabolizmus | máj |
| Kiválasztás | vese |
| Veszélyek | |
| MSDS | https://www.caymanchem.com/msdss/10569m.pdf |
| EU osztályozás |  Xi |
| R mondatok | R36/37/38 |
| S mondatok | S22 S24/25 S26 S36/37/39 |
| Lobbanáspont | 310,11 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az ellagsav sárgás színű, íztelen és szagtalan kristályos por. Fényre nem érzékeny, olíva színű krómlakkot képez. A természetben a gubacsban, a bezoárkőben(en), a gránátalmában, bogyós gyümölcsökben (málna, szeder, eper) és magokban (dió, pisztácia, kesudió) fordul elő. Sok cserzőanyag alkotórésze.
Erős kazein kináz 2(en) gátló, ezáltal hatékony antioxidáns és antimutagén. Sejtburjánzás elleni hatása van: gátolja bizonyos rákkeltő anyagok miatt kialakult daganatok növekedését. Gátolja a két topoizomerázt(en), a protein kináz C-t(en), a glutation S-transferázt(en) és számos más enzimet is. Hátránya, hogy alacsony a biohasznosíthatósága (a hámsejtekben koncentrálódik, kis mennyiségben jut a vérkeringésbe) és rövid a felezési ideje. A kevés vérkeringésbe jutó ellagsav a bélben punikalaginból(en) keletkezik hidrolízis során.
Galluszsav mérsékelt oxidációjával állítható elő.
Felhasználás: pácfesték, béladsztringens, hemosztiptikum. Rák ellen hatástalan.
Dél-koreai kutatók kimutatták, hogy védi a bőrt az UV-B sugárzás ellen.