Etozolin

Etozolin
IUPAC-név
etil-(2Z)-[3-metil-4-oxo-5-(piperidin-1-il)-1,3-tiazolidin-2-ilidén]etanoát
Kémiai azonosítók
PubChem 5743585
ChemSpider 4675409
EINECS-szám 200-794-0
DrugBank DB08982
ChEBI 135174
ATC kód C03CX01
SMILES
O=C(OCC)\C=C1/SC(C(=O)N1C)N2CCCCC2
InChIKey ZCKKHYXUQFTBIK-MDZDMXLPNA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C13H20N2O3S
Moláris tömeg 284.37 g/mol
Sűrűség 1,288
Forráspont 449,4 °C
Terápiás előírások
Jogi státusz receptköteles
Alkalmazás ?

Az etozolin (INN: etozoline) vízhajtó hatású vérnyomáscsökkentő gyógyszer.

Tiltott doppingszer.

Hatásmód

A Henle-kacsra(en) hat. Csökkenti a víz illetve a nátrium reabszorpcióját, és így a vizeletmennyiséget növeli. Káliumvesztést, ennek következtében alkalózist okozhat, különösen májzsugor esetén. Ilyenkor kiegészítô gyógyszeres kezelés (antialdoszteron szerek) indokolt.

Az etozolin prodrug. Aktív metabolitja az ozolinon(en).

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Az etolozin királis vegyület egy kiralitásközponttal: ez a tiazolidin gyűrű 5-ös (a piperidingyűrű nitrogénjéhez kapcsolódó) atomja. A jobbra forgató izomer kétszer hatékonyabb vérnyomáscsökkentő, azonban a két optikai izomer elválasztása nem lehetséges a szokásos módszerekkel. Az etozolin ui. nagyon gyenge bázis, és a szokásos királis savakkal ((+)-borkősav, (+)-dibenzoilborkősav és (+)-kámfor-szulfonsav(en)) nem alkot sót, az észterezésre alkalmas körülmények között pedig racemizálódik.

A (+)-izomert úgy állítják elő, hogy (+)-ozolinonhoz gyorsan, alacsony hőmérsékleten fölös mennyiségű tionil-kloridot, foszforil-oxikloridot(en), foszfor-pentakloridot vagy foszfor-trikloridot, majd fölös mennyiségű vízmentes etanolt adnak. Ilyenkor nincs racemizálódás.

Jegyzetek

  1. ↑ Dopping tiltólista – 2013 – Hatóanyag szerinti teljes lista Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (Sportorvos)
  2. ↑ Kupcsulik Péter dr.: A krónikus májbetegségek szövôdménye: ascites Archiválva 2013. október 19-i dátummal a Wayback Machine-ben (SOTE)
  3. ↑ A (2R,3R)-2,3-bis(benzoyloxy)succinic acid a (−)-változat. (ChemSpider)

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek