Fumagillin

Fumagillin
IUPAC-név
(2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-metoxi- 4-[(2R)-2-metil-3-(3-metilbut-2-enil)oxiran-2-il]-1- oxaspiro[2.5]oktán-6-il]oxi}-10 -oxodeka-2,4,6,8-tetraénsav
Kémiai azonosítók
PubChem 6436022
ChemSpider 5292885
EINECS-szám 245-433-8
DrugBank EXPT01509
KEGG C09668
ChEBI 48635
ATC kód P01AX10, QP51AX23
InChIKey NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N
Beilstein 5360220
UNII 7OW73204U1
ChEMBL CHEMBL32838
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C26H34O7
Moláris tömeg 458,54 g/mol
Sűrűség 1,19
Forráspont 606,9 °C

A fumagillin (INN) piszkosfehér szilárd anyag. Az állatorvoslásban már az 50-es évek óta használt szer iránt az időben felújult az érdeklődés az emberi alkalmazhatóság miatt.

Igen hatásos szer a vérhast okozó Entamoeba histolytica nevű protozoon (állati egysejtű) ellen. In vitro malária elleni tulajdonságokat mutat, melynek vizsgálata még folyamatban van.

Az angiogenezis hatékony gátlója, mely az emberi 2-es típusú metionin-aminopeptidáz irreverzibilis gátlásával hat. (Angiogenezis elleni szereket általában rák és bizonyos (pl. ízületi) gyulladások ellen alkalmaznak.)

Az AIDS-betegek életét veszélyeztető súlyos microsporidiosis jelenleg ismert egyetlen gyógyszere.

A méhek nosema-kórja és a halak vesephaerosporosisa elleni szer.

Az Aspergillus fumigatus nevű gombából állítják elő.

Méhek

A fumagillin az egyik legfontosabb méhegészségügyi probléma, a gyomorvész, más néven nosema-kór elleni szer. Az eredetileg antibiotikumként kifejlesztett fumagillint először Katznelson és Jamieson alkalmazta nosema-kór ellen 1952-ben.

A betegség okozója két egysejtű inracelluláris gomba: Európában a Nosema apis, Ázsiában a Nosema ceranae; utóbbi már Európában is feltűnt. Kísérletek során a parazita spóráival más rovart nem sikerült megfertőzni. A kórokozó a méhek középbelének hámsejtjeiben élősködik.

A fertőzött méhek klinikai tüneteket alig mutatnak, a potrohuk duzzad meg. Ürüléknyomok mutatkoznak kaptárszerte, valamint a röpdeszkán. Az erősen fertőzött méhek élettartama olykor felére csökken, ami tavasszal a család lassú fejlődését, nyáron elnéptelenedését idézheti elő. A garatmirigy működése is sérülhet, amelynek következtében a peték 15%-ából nem fejlődik életképes álca. A parazita legyengíti a méhek immunrendszerét, így azok más (pl. vírus-)fertőzésnek is ki vannak téve.

Élelmiszertermelő állatok számára antibiotikum adása évek óta tiltott az EU-ban, és így a fumagillin használata „sem javasolt”.

Halak

Kano és Fukui tudósított először a fumagillin sikeres alkalmazásáról a japán angolna (Anguilla japonica) ún. BEKO-betegsége ellen, 1982-ben. A betegséget a Pleistophora anguillarim nevű mikrosporidium okozza.

A myxosporeák okozta halbetegségek közül az egyik legjelentősebb az úszóhólyag-gyulladás és az ennek következtében kialakuló vesephaerosporosis. A betegséget a C- és K-protozoon okozza. Előbbi a halak vérében, utóbbi az úszóhólyag falában élősködik.

A vizsgálatok szerint a fumigillin igen hatásos gyógyszer Sphaerosphora renicola ellen.

Készítmények

Eredeti formájában:

Diciklohexaminsó formájában:

Magyarországon nincs forgalomban fumagillin-tartalmú készítmény.

Jegyzetek

  1. ↑ A maláriát ugyancsak protozoon okozza. A kutatásokról lásd Antiparasitic Activities of Novel, Orally Available Fumagillin Analogs (PubMed).
  2. ↑ Lásd pl. Besenyei Tímea, Pákozdi Angéla, Végvári Anikó, Szabó Zoltán, Szakanecz Zoltán: Az endothelsejtek, a leukocytamigráció, a kemokinek és az angiogenezis jelentősége a gyulladásos reumatológiai kórképekben[halott link]
  3. ↑ Lásd METAP2 (angol Wikipédia).
  4. ↑ Microsporidiosis: alattomos, hasmenést okozó bélbetegség immunkárosodott (pl. AIDS-es) betegekben. Lásd Microsporidiosis (angol Wikipédia).
  5. ↑ Gabriella Agner; Andrea Gyórbíró; István Valkó; Lelle Vasvári-Debreczy; Anna Szabó; Gyula Farkas; Judit Halász; Benjámin Podányi; János Brlik; Kálmán Simon; Istvan Hermecz: Fumagillin hó és fény hatására történó bomlásának vizsgálata[halott link]
  6. 1 2 Nosema-kór vagy nozéma: a Nosema apis nevű kisspórás parazita okozta betegség. Lásd Nosema apis (angol Wikipédia).
  7. ↑ Lásd Aspergillus fumigatus (angol Wikipédia).
  8. ↑ Lásd Nosema ceranae (angol Wikipédia).
  9. ↑ Lásd Japanese eel (angol Wikipédia).
  10. ↑ BEKO-betegség: a halak izmainak fertőződése a Microsporidia csoportba tartozó egysejtűekkel.
  11. ↑ A nyálkaspórások közé tartozó parazita. Lásd Myxosporea (angol Wikipédia).
  12. ↑ Fumagillin (Drugs-About.com)
  13. ↑ Fumagillin[halott link] (OGYI)

Források

További információk

Kapcsolódó szócikkek