Jodoform
| Jodoform | |||
 | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | Jodoform | ||
| Más nevek | Trijódmetán, metil-trijodid, szén-trijodid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-47-8 | ||
| PubChem | 6374 | ||
| ChemSpider | 6134 | ||
| EINECS-szám | 200-874-5 | ||
| DrugBank | DB13813 | ||
| KEGG | D01910 | ||
| ChEBI | 37758 | ||
| RTECS szám | PB7000000 | ||
| ATC kód | D09AA13 | ||
| Gyógyszer szabadnév | iodoform | ||
| SMILES | IC(I)I | ||
| InChI | 1/CHI3/c2-1(3)4/h1H | ||
| InChIKey | OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1697010 | ||
| UNII | KXI2J76489 | ||
| ChEMBL | CHEMBL1451116 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CHI3 | ||
| Moláris tömeg | 393,73 g/mol | ||
| Megjelenés | sárgás kristályok | ||
| Sűrűség | 4,008 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 123 °C | ||
| Forráspont | 217 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,1 g/l (20 °C) | ||
| kH | 0,34 mol.kg-1.bar-1 | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Kristályszerkezet | hexagonális | ||
| Molekulaforma | tetraéderes | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) | ||
| NFPA 704 |  0
2
1
| ||
| R mondatok | R20/21/22, R36/37/38 | ||
| S mondatok | S26, S36/37 | ||
| Lobbanáspont | 204 °C | ||
| LD50 | 355 mg/kg (patkány, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A jodoform (trijódmetán, CHI3) egy jódban dús szénvegyület. Mint külsőleg alkalmazott aszeptikus gyógyszer, a jódot helyettesíti. Mára használata jelentősen visszaszorult egyrészt szaga, másrészt pedig a nagy adagok használata esetén fellépő mellékhatások miatt.
Története
Serrulas fedezte fel 1822-ben; eleinte hidrogénmentes vegyületnek tekintették. Helyes összetételét 1834-ben Dumas állapította meg. Fertőtlenítő hatása 1879 óta ismert.
Előállítása
Különösen borszeszből, továbbá aldehid, aceton, cukor és más szénvegyületekből, lúgos oldatban szabad jód hatására képződik. Előállítása úgy történik, hogy nátrium-karbonátot vízben oldanak, az oldathoz kevés alkoholt elegyítenek és a folyadékot 70°-ra felmelegítve, porrá dörzsölt jódot hintenek bele. A sárga kristályos csapadék alakjában kiváló jodoformot a folyadék kihűlése után leszűrik, kimossák és megszárítják; esetleg borszeszből is átkristályosítják. Sárga, a hatszögű kristályrendszerbe tartozó kristálylemezkékből áll.
Egyszerű vázlatformában: etanolból és jódból lúgos közegben
- H3C-CH2OH + I2 → H3C-CHO + 2 KI + H2O
- Ezután átmenetileg jodál jön létre:
- H3C-CHO + 3 I2 + 3 KOH → I3C-CHO + 3 KI + H2O
- További kálium-hidroxiddal jodoform keletkezik:
- I3C-CHO + KOH → CHI3 + HCOOK
Jellemzői
Szaga kellemetlen, a sáfrányra és brómra emlékeztető, nagyon tapadó. Vízben csak nyomai oldódnak; borszeszben elég könnyen, éterben, kloroformban és széndiszulfidban könnyen oldódik. Fs. 2,0, olvadáspontja 119 °C. Az analóg összetételű kloroformnál könnyebben bomlik. Zárt csőben hevítve más bomlástermékek mellett metilénjodid (CH2I2) is képződik.
Jegyzetek
Források
- A Pallas nagy lexikona