Karvakrol

Karvakrol
Karvakrol
IUPAC-név	2-metil-5-(1-metiletil)fenol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	499-75-2
PubChem	10364
ChemSpider	21105867
EINECS-szám	207-889-6
DrugBank	DB16404
KEGG	C09840
ChEBI	3440
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)O
InChIKey	RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1860514
UNII	9B1J4V995Q
ChEMBL	CHEMBL281202
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C10H14O
Moláris tömeg	150,22 g/mol
Sűrűség	0,9772 g/cm³ 20 °C-on
Olvadáspont	~0 °C
Forráspont	236-237 °C
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn)
R mondatok	R22, R36/38
S mondatok	S26
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A karvakrol (angolul carvacrol vagy cymophenol), C₆H₃CH₃(OH)(C₃H₇) terpénvegyület, fenolszármazék, szerkezete a cimol szerkezetéből levezethető. A timol konstitúciós izomerje. 1841-ben fedezték fel a karvon izomerizálása során.

Előfordulása

A természetben az oregánó vagy szurokfű (Origanum vulgare) illóolajában található nagy mennyiségben. A szurokfű 2–5%-ban, az oregánóolaj 40–70%-ban tartalmazhat karvakrolt.^[forrás?] Előfordul még a kakukkfűolajban, a majoránnaolajban, a bergamottolajban^[forrás?] és a fűszerkömény (Carum carvi) illóolajában is (a növény latin nevéből származik a karvakrol név).

Tulajdonságai

Tisztán és standardállapotban színtelen, a timolra emlékeztetően fűszeres illatú, csípős ízű folyadék. Levegővel érintkezve könnyen megsárgul és gyantásodik az autooxidáció és a polimerizáció következtében. Vízben nem, de alkoholban és éterben jól oldódik.

Erős antibakteriális és antifungális tulajdonságokkal rendelkezik.

Felhasználása

Szerves kémiai szintézisekben kiindulási anyagként, valamint fertőtlenítőszerként használják. A fenolnál hatékonyabb fertőtlenítőszer, és kevésbé mérgező a hatása az emberi szervezetre.

Előállítása

Cimolból előállítható.

Jegyzetek

Források

• Karvakrol. In Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon 2: F–K. (2. kötet) A magyar kiadás főszerkesztője: Dr. Polinszky Károly. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1982. 759. o. ISBN 963 10 3813 0  
• Magyar nagylexikon X. (Ir–Kip). Főszerk. Bárány Lászlóné. Budapest: Magyar Nagylexikon. 2000. 621–622. o. ISBN 963-9257-02-8  

Ez a kémiai tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!