Melamin

Melamin
IUPAC-név1,3,5-triazin-2,4,6-triamin
Más nevek2,4,6-triamino-sz-triazin
cianuramid
cianurotriamid
cianurotriamin
triaminotriazin
Kémiai azonosítók
CAS-szám108-78-1
PubChem7955
ChemSpider7667
EINECS-szám203-615-4
KEGGC08737
ChEBI27915
SMILES
Nc1nc(N)nc(N)n1
InChIKeyJDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein124341
Gmelin101433
UNIIN3GP2YSD88
ChEMBLCHEMBL1231106
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC3H6N6
Moláris tömeg126,12 g/mol
Megjelenésfehér, szilárd, kristályos
Sűrűség1574 kg/m³
Olvadáspont350 °C
Forráspontszublimál
Oldhatóság (vízben)3,1 g/dm³ (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozásnincsenek veszélyességi szimbólumok
R mondatok(nincs)
S mondatok(nincs)
LD503160 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A melamin egy nitrogéntartalmú, heterociklusos, aromás szerves vegyület. Elsősorban a műanyagiparban alkalmazzák.

A vegyületet Justus von Liebig nevezte el a melam nevű vegyületről, az amin végződéssel kiegészítve. A melam név a görög melasz (μέλας = fekete, sötét színű) szóból származik.

Előállítása

Előállítása ipari méretekben kalcium-ciánamidból történik. A kalcium-ciánamidból szénsavval vagy kénsavval ciánamidot szabadítanak fel, ezt alacsony hőmérsékleten való bepárlással nyerik ki. A ciánamidot enyhén lúgos oldatban (pH = 8-12), 50-80 °C-on dimerizálják, így diciándiamid képződik (képleteket lásd lejjebb). A diciándiamidot metanolos ammóniaoldatban, 160 °C-on, zárt térben hevítve egy tautomer vegyületen keresztül egy gyűrűs, trimer termék, a melamin képződik.

A melamin előállítása

Felhasználása

A műanyaggyártásban

Ciromazinmolekula

A műanyagiparban a karbamidhoz hasonló tulajdonságai miatt formaldehidgyanták készítésére alkalmazzák. A gyártási folyamat során a melamint formaldehiddel reagáltatják. Az így nyert formaldehidgyanták hálózatos szerkezetű, hőre keményedő műanyagok. A bennük lévő szabad aminocsoportok (-NH2) könnyen reagálnak más vegyületek funkciós csoportjaival, pl. karboxil- (-COOH), hidroxil- -(OH) és amidcsoportokkal (-CONH-), így a melaminos formaldehidgyanta könnyen megkötődik más műanyagok felületén. E tulajdonságai miatt különféle műanyagok (pl. akrilátok, poliészterek, epoxigyanták) festésére használják.

Rovarölőszerként

A melamin ciromazin nevű származékát rovarölőszerként használják, mivel akadályozza a rovarok vedlését és bebábozódását. A ciromazin melaminként beépül a növényekbe, így bekerül a táplálékláncba is. Az emberben nagy mennyiségben vesekövességet okoz, hosszú távú hatásai egyelőre ismeretlenek.


Jegyzetek

  1. ↑ A képletben szereplő sz jelölés a molekula szimmetrikusságára utal.

Források

További információk

  1. 1 2 3 4 A melamin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 20. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. ↑ Melam (ChemSpider)
  3. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 96. o. ISBN 963 8334 96 7
  4. ↑ Melamin és formaldehid reakciója Archiválva 2008. október 1-i dátummal a Wayback Machine-ben, majd a termék kondenzációja (műanyag képződése) Archiválva 2008. október 1-i dátummal a Wayback Machine-ben (szerző: Guomin Byan, Clarkson University Archiválva 2008. szeptember 15-i dátummal a Wayback Machine-ben)
  5. 1 2 Thermosetting Resins Archiválva 2008. október 6-i dátummal a Wayback Machine-ben (The Laboratory of Microcantilever Technology, Louisiana Tech University) Archiválva 2008. október 6-i dátummal a Wayback Machine-ben
  6. ↑ Frederick M. Fishel: Pesticide Toxicity Profile: Triazine Pesticides (Electronic Data Information Source, University of Florida)
  7. 1 2 Melamine in pesticides, human food chain - experts Archiválva 2013. június 30-i dátummal az Archive.is-en (szerző: Tan Ee Lyn, Reuters Egyesült Királyság Archiválva 2009. május 2-i dátummal a Wayback Machine-ben)

Kapcsolódó szócikkek