Metakrilsav

Metakrilsav

Metakrilsav
IUPAC-név2-metilprop-2-énsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám79-41-4
PubChem4093
ChemSpider3951
EINECS-szám201-204-4
ChEBI25219
RTECS számOZ2975000
SMILES
CC(C(O)=O)=C
InChIKeyCERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
Beilstein1719937
Gmelin49631
UNII1CS02G8656
ChEMBLCHEMBL1213531
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC4H6O2
Moláris tömeg86,06 g/mol
MegjelenésSzíntelen folyadék
Sűrűség1,02 g/cm³
Olvadáspont15 °C
Forráspont161 °C
Oldhatóság (vízben)Elegyedik
Gőznyomás0,87 mbar (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozásMaró (C)
NFPA 704
2
3
2
 
R mondatokR21/22, R35
S mondatok(S1/2), S26, S36/37/39, S45
LD501060 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metakrilsav egy szerves vegyület, egy telítetlen karbonsav. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel (például etanollal, dietil-éterrel). A metakrilsav sói és észterei a metakrilátok. A metakrilsavat és az észtereit (például a metil-metakrilátot) műanyagok gyártásához használják. A krotonsav konstitúciós izomerje.

Kémiai tulajdonságai

A metakrilsav polimerizációra hajlamos, ekkor polimetakrilsavvá alakul. Az észterei is hasonló tulajdonságúak. A metakrilsav polimerizációja kevés hidrokinon hozzáadásával meggátolható.

Előfordulása a természetben

A természetben kis mennyiségben a római kamilla olajában található meg, észtere alakjában.

Előállítása

A metakrilsav egyik szintézise acetonból indul ki. Ezt először hidrogén-cianiddal aceton-ciánhidrinné alakítják, majd ebből nyernek metakrilsavat vízelvonás, majd hidrolízis útján.

Előállítható izo-vajsavból is. Ezt először brómozással 2-bróm származékká alakítják, majd ezt tömény lúggal melegítik (hidrogén-bromid eliminációja).

Felhasználása

A metakrilsavat, illetve észtereit műanyagok gyártására használják fel. A legjelentősebb a metil-metakrilát polimerje, a poli(metil-metakrilát) vagy plexiüveg, egy átlátszó műanyag.

Források

Hivatkozások

  1. 1 2 3 4 5 6 A metakrilsav (BGIA GESTIS)[halott link] (németül)
  2. 1 2 3 A metakrilsav (ESIS)[halott link]