Olajsav

Olajsav

Olajsav
IUPAC-név(9Z)-oktadec-9-énsav
Más nevekoleinsav
cisz-9-oktadecénsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám112-80-1
PubChem445639
ChemSpider393217
EINECS-szám204-007-1
KEGGD02315
ChEBI16196
RTECS számRG2275000
SMILES
CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O
InChIKeyZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N
Beilstein1726542
Gmelin109551
UNII2UMI9U37CP
ChEMBLCHEMBL8659
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC18H34O2
Moláris tömeg282,4614 g/mol
Megjelenésszíntelen folyadék
Sűrűség0,9 g/cm³
Olvadáspont17 °C
Forráspont360 °C
Oldhatóság (vízben)oldhatatlan
Oldhatóság (más oldószerek)oldódik etanolban és dietil-éterben
Veszélyek
EU osztályozásnincsenek veszélyességi szimbólumok
R mondatoknincs R-mondat
S mondatoknincs S-mondat
Lobbanáspont189 °C
LD5025000 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az olajsav (oleinsav) egy telítetlen karbonsav, zsírsav. Színtelen, olajszerű folyadék. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de szerves oldószerekben, például etanolban és dietil-éterben feloldódik. Glicerinnel alkotott észterek alakjában részt vesz az állati zsírok és a növényi olajok felépítésében.

Kémiai tulajdonságai

Levegőn állva oxidálódik, megavasodik, színe barnává válik. A molekulájában található kettős kötés hidrogénezéssel telíthető, ekkor sztearinsavvá alakul. Gyenge, egybázisú sav, a sói az oleátok.

Izoméria

Az olajsavnál fellép a cisz-transz izoméria. Az olajsav a cisz-módosulat, a transz-izomer neve elaidinsav. Ez a vegyület szobahőmérsékleten szilárd halmazállapotú. Az olajsav kevés salétromsav hatására könnyen átalakul (izomerizálódik) elaidinsavvá.

Előfordulása a természetben

Glicerinnel alkotott észtere formájában számos állati és növényi zsiradék alkotórésze. A marhafaggyúban 32-52% mennyiségben fordul elő. A legnagyobb mennyiségben a növényi olajok tartalmazzák. Az olívaolaj például 70-85%-ban tartalmazza, de előfordul a szezám-, a kókusz-, és a lenolajban is.

Bizonyos rovarok bomló szervezetéből szabadul fel (pl. méhek, aratóhangyák; „a halál szaga”). Az olajsav hatására a dolgozók ösztönösen eltávolítják az elhullott testet a kaptárból ill. bolyból. Ha élő hangyát vagy méhet kenünk be olajsavval, azt is eltávolítják, mintha halott lenne. Az olajsav segít az élő egyedeknek, hogy elkerüljék a betegségben elpusztult társaikat, vagy azokat a helyeket, ahol ragadozók leselkednek rájuk.

Előállítása

Valamilyen növényi olaj vagy állati zsír hidrolízisével, elszappanosításával karbonsavak keverékét állítják elő. A keveréket először vákuumban desztillálják, majd a különböző zsírsavakat egymástól elválasztják.

Felhasználása

Segédanyag a bőr-és a textiliparban. Emellett kenőanyagok, kenőcsök takarmányadalékok készítésére, illetve fémek tisztítására is felhasználják.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Az olajsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 31. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források