Ornitin

Kémiai azonosítók
l-Ornitin


IUPAC-név	l-ornitin
Más nevek	(+)-(S)-2,5-Diaminovaleriánsav (+)-(S)-2,5-Diaminopentánsav
CAS-szám	70-26-8
PubChem	389
ChemSpider	6026
EINECS-szám	200-731-7
DrugBank	DB00129
KEGG	D08302
MeSH	Ornithine
ChEBI	15729
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)CCCN
InChI	1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
InChIKey	AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N
Beilstein	1722298
Gmelin	327282
UNII	E524N2IXA3
ChEMBL	446143
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₅H₁₂N₂O₂
Moláris tömeg	132,16 g/mol
Olvadáspont	140 °C
Oldhatóság (vízben)	soluble
Oldhatóság	soluble in ethanol
Savasság (pK_a)	1.94
Fajlagos forgatóképesség [α]_D	+11.5 (H₂O, c = 6.5)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az ornitin nem proteinogén α-aminosav a karbamidciklusban fontos szereppel. Abnormális emelkedése látható ornitin-transzkarbamiláz-hiány esetén. A belőle származó gyök az ornitil.

Előállítás

Az l-ornitint először Max Jaffé állította elő 1877-ben tyúkürülékből. In vivo az argináz állítja elő l-argininből karbamid melléktermékkel.

Szerepe a karbamidciklusban

Az l-ornitint az argináz állítja elő l-argininből. Így az ornitin a karbamidciklus fontos része, mely lehetővé teszi a nitrogénfelesleg eltávolítását. Az ornitin újrahasznosuló katalizátor. Először az ammóniát karbamoil-foszfáttá (H₂NC(O)OPO2−3) alakítja a karbamoil-foszfát-szintetáz. Az ornitin-transzkarbamiláz a karbamoil-foszfát és az ornitin reakcióját katalizálja, citrullint és foszfátot (P_i) létrehozva. Újabb aminocsoport kerül fel az aszpartátból, arginint és fumarátot létrehozva. Az így keletkező arginin, mely guanidinszármazék, ornitinná hidrolizálódik, karbamidot létrehozva. Ez az ammónia és az aszpartát nitrogénjeit használja, az ornitin nitrogénje érintetlen.

Reakciómechanizmus: az ornitin (Orn) oldallánc-aminocsoportja a karbamoil-foszfát (CP) karbonilcsoportját támadó nukleofil (balra), tetraéderes köztitermék jön létre (középen), a töltésátrendeződés citrullint (Cit) és foszfátot hoz létre (jobbra).

Az ornitint nem kódolja DNS, így nem proteinogén. Azonban emlősökben a májon kívül a karbamidciklus fő szerepe az arginin-bioszintézis, így a metabolikus folyamatok köztitermékeként az ornitin fontos.

További reakciói

Az ornitin az ornitin-dekarboxiláz (EC 4.1.1.17) révén a poliaminok, például a putreszcin szintézisének kiindulópontja.

A baktériumok, például az Escherichia coli az ornitint l-glutaminsavból előállíthatják.

Kutatás

Edzési fáradtság

Az l-ornitin megszünteti a fáradtságot egy ciklusergométeres placebokontrollált tanulmány szerint. Ez alapján az l-ornitin csökkenti a fáradtságot az energiafogyasztás hatékonyságának növelésével és az ammóniaürítés segítésével.

Étrend-kiegészítő súlyemeléshez

Az aminosav-kiegészítőket, beleértve a l-ornitint, gyakran hirdetik testépítőknek és súlyemelőknek a humán növekedési hormon (HGH) szintjének, az izomtömeg és az erő növelését állítva. Egy 1993-as 4 napos klinikai tanulmány szerint az l-ornitin l-argininnel és l-lizinnel együtt napi 2 g tömegben nem növelte a HGH-t. Egy e témáról szóló 2002-es elemzés szerint „az egyes aminosavak használata a sportolók GH-felszabadítás-növeléséhez nem ajánlott”.

Cirrózis

Az l-ornitin-l-aszpartát (LOLA), az aszparaginsav és ornitin stabil sója használatos a cirrózis és a májenkefalopátia kezelésére.

Jegyzetek

↑ Sivashanmugam M (2017. február). "Ornithine and its role in metabolic diseases: An appraisal". Biomed Pharmacother. 86: 185–194. doi:10.1016/j.biopha.2016.12.024. PMID 27978498.
↑ Delanghe JR, Speeckaert MM (2011. január 27.). "Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for?". NDT Plus. 4 (2): 83–86. doi:10.1093/ndtplus/sfq211. PMC 4421578. PMID 25984118. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó)
↑ Langley DB, Templeton MD, Fields BA, Mitchell RE, Collyer CA (2000. június). "Mechanism of inactivation of ornithine transcarbamoylase by Nδ-(N'-Sulfodiaminophosphinyl)-L-ornithine, a true transition state analogue? Crystal structure and implications for catalytic mechanism". The Journal of Biological Chemistry. 275 (26): 20012–9. doi:10.1074/jbc.M000585200. PMID 10747936.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Weber AL, Miller SL (1981). "Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids" (PDF). Journal of Molecular Evolution. 17 (5): 273–84. Bibcode:1981JMolE..17..273W. doi:10.1007/BF01795749. PMID 7277510. S2CID 27957755.
↑ "Ornithine Biosynthesis". School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. 2012. április 14. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. augusztus 17. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (súgó)
↑ Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kajimoto O (2008. november). "L-ornithine supplementation attenuates physical fatigue in healthy volunteers by modulating lipid and amino acid metabolism". Nutrition Research. 28 (11): 738–43. doi:10.1016/j.nutres.2008.08.008. PMID 19083482.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ "The effect of L-ornithine hydrochloride ingestion on performance during incremental exhaustive ergometer bicycle exercise and ammonia metabolism during and after exercise". European Journal of Clinical Nutrition. 64 (10): 1166–71. 2010. október. doi:10.1038/ejcn.2010.149. hdl:2297/25434. PMID 20717126. {{cite journal}}: Unknown parameter |vauthor= ignored (súgó)
↑ Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (1993. szeptember). "Low-dose amino acid supplementation: no effects on serum human growth hormone and insulin in male weightlifters". International Journal of Sport Nutrition. 3 (3): 290–7. doi:10.1123/ijsn.3.3.290. PMID 8220394.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Chromiak JA, Antonio J (2002). "Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes". Nutrition. 18 (7–8): 657–61. doi:10.1016/s0899-9007(02)00807-9. PMID 12093449.
↑ Sikorska H, Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (2010. június). "[Physiological functions of L-ornithine and L-aspartate in the body and the efficacy of administration of L-ornithine-L-aspartate in conditions of relative deficiency]". Polski Merkuriusz Lekarski. 28 (168): 490–5. PMID 20642112.
↑ Butterworth R, Mcphail M (2019. február). "L-Ornithine L-Aspartate (LOLA) for Hepatic Encephalopathy in Cirrhosis: Results of Randomized Controlled Trials and Meta-Analyses". Drugs. 79 (Suppl 1): 31–37. doi:10.1007/s40265-018-1024-1. PMC 6416237. PMID 30706425.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Ornithine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk

A Wikimédia Commons tartalmaz Ornitin témájú médiaállományokat.

Ornitin-tömegspektrum

[pmid27978498-1] Sivashanmugam M (2017. február). "Ornithine and its role in metabolic diseases: An appraisal". Biomed Pharmacother. 86: 185–194. doi:10.1016/j.biopha.2016.12.024. PMID 27978498.

[2] Delanghe JR, Speeckaert MM (2011. január 27.). "Creatinine determination according to Jaffe—what does it stand for?". NDT Plus. 4 (2): 83–86. doi:10.1093/ndtplus/sfq211. PMC 4421578. PMID 25984118. {{cite journal}}: |access-date= requires |url= (súgó)

[pmid10747936-3] Langley DB, Templeton MD, Fields BA, Mitchell RE, Collyer CA (2000. június). "Mechanism of inactivation of ornithine transcarbamoylase by Nδ-(N'-Sulfodiaminophosphinyl)-L-ornithine, a true transition state analogue? Crystal structure and implications for catalytic mechanism". The Journal of Biological Chemistry. 275 (26): 20012–9. doi:10.1074/jbc.M000585200. PMID 10747936.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[4] Weber AL, Miller SL (1981). "Reasons for the occurrence of the twenty coded protein amino acids" (PDF). Journal of Molecular Evolution. 17 (5): 273–84. Bibcode:1981JMolE..17..273W. doi:10.1007/BF01795749. PMID 7277510. S2CID 27957755.

[5] "Ornithine Biosynthesis". School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. 2012. április 14. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2007. augusztus 17. {{cite journal}}: Cite journal requires |journal= (súgó)

[6] Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kajimoto O (2008. november). "L-ornithine supplementation attenuates physical fatigue in healthy volunteers by modulating lipid and amino acid metabolism". Nutrition Research. 28 (11): 738–43. doi:10.1016/j.nutres.2008.08.008. PMID 19083482.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[7] "The effect of L-ornithine hydrochloride ingestion on performance during incremental exhaustive ergometer bicycle exercise and ammonia metabolism during and after exercise". European Journal of Clinical Nutrition. 64 (10): 1166–71. 2010. október. doi:10.1038/ejcn.2010.149. hdl:2297/25434. PMID 20717126. {{cite journal}}: Unknown parameter |vauthor= ignored (súgó)

[8] Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (1993. szeptember). "Low-dose amino acid supplementation: no effects on serum human growth hormone and insulin in male weightlifters". International Journal of Sport Nutrition. 3 (3): 290–7. doi:10.1123/ijsn.3.3.290. PMID 8220394.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[9] Chromiak JA, Antonio J (2002). "Use of amino acids as growth hormone-releasing agents by athletes". Nutrition. 18 (7–8): 657–61. doi:10.1016/s0899-9007(02)00807-9. PMID 12093449.

[10] Sikorska H, Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (2010. június). "[Physiological functions of L-ornithine and L-aspartate in the body and the efficacy of administration of L-ornithine-L-aspartate in conditions of relative deficiency]". Polski Merkuriusz Lekarski. 28 (168): 490–5. PMID 20642112.

[pmid30706425-11] Butterworth R, Mcphail M (2019. február). "L-Ornithine L-Aspartate (LOLA) for Hepatic Encephalopathy in Cirrhosis: Results of Randomized Controlled Trials and Meta-Analyses". Drugs. 79 (Suppl 1): 31–37. doi:10.1007/s40265-018-1024-1. PMC 6416237. PMID 30706425.