Orotsav
 | |
| Orotsav | |
| IUPAC-név | |
| 1,2,3,6-Tetrahidro-2,6-dioxo-4-pirimidinkarbonsav | |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 967 |
| ChemSpider | 942 |
| EINECS-szám | 200-619-8 |
| DrugBank | DB02262 |
| KEGG | C00295 |
| ChEBI | 16742 |
| SMILES | O=C(O)\C1=C\C(=O)NC(=O)N1 |
| InChIKey | PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 383901 |
| Gmelin | 101990 |
| UNII | 61H4T033E5 |
| ChEMBL | CHEMBL1235017 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C5H4N2O4 |
| Moláris tömeg | 156,10 g/mol |
Az orotsav egy pirimidindion, ami egyúttal karbonsav is. Egykor a B-komplex részének tekintették, s B13-vitaminnak nevezték, de ma már ismert, hogy nem vitamin.
A vegyületet az emberi szervezet a dihidroorotát-dehidrogenáz mitokondriális enzim által vagy a pirimidinszintézis egyik citoplazmatikus enzimje által állítja elő. Egyes étrend-kiegészítőkben ásványianyag-raktárként használják, hogy biológiai hasznosulásukat növeljék; e célra leginkább a lítium-orotátot használják.
Története
Az orotsavat először az olasz Biscaro és Belloni izolálták 1904-ben tehéntejsavóból. Ők nevezték el a savat orotsavnak a görög ὀρός szóból, ami savót jelent. Mivel azt gondolták, hogy az élethez nélkülözhetetlen, elnevezték B13-vitaminnak.
Szerkezetét először 1930-ban határozták meg. Először Treat B. Johnson és Elmar F. Schröder állították elő mesterségesen 1931-ben.
Előfordulása
Az orotsav az élesztőgombák és a Neurospora nemzetségbe tartozó penészgombák anyagcseréjének köztiterméke. Előfordul továbbá a tejtermékekben, valamint számos élelmiszerben.
Szintézise
A dihidroorotát a dihidroorotát-dehidrogenáz által orotáttá alakul, ahol később foszforibozil-pirofoszfáttal (PRPP) egyesülve orotidin-5’-monofoszfátot (OMP) eredményez. A pirimidinszintézis különleges jellemzője, hogy a pirimidingyűrű a ribózhoz való kapcsolódás előtt teljesen létrejön, míg a purinszintézis a bázis cukron történő szintézisével történik.
Tulajdonságai
Az orotsav fehér, szagtalan, édeskés ízű por, ami kevéssé oldódik vízben és etanolban. Szerves oldószerekben gyakorlatilag oldhatatlan. A háromértékű sav jobban oldódik alkálifém-hidroxidok vizes oldatában. Lassú kikristályosítás során színtelen, hasáb alakú kristályok keletkeznek. Szilárd, kristályos állapotban szinte korlátlan ideig tárolható.
Biológiai jelentősége
Nem megfelelően végbemenő karbamidciklus esetén a felgyülemlő karbamoil-foszfát orotsav-túltermeléshez vezet. Az orotsav felgyülemlését a szövetekben és a vérszérumban okozhatja az orotidin-5-foszfát-pirofoszforiláz örökletes hiánya is. A felesleg vizeleten keresztül történő nagyobb mértékű kiválása az orotaciduria.
Az orotsavnak számos funkciója van a szervezetben: például megakadályozza, hogy az ATP elfogyjon a szívben. Ehhez megnöveli a pirimidinnukleotidok mennyiségét a májban, aminek következménye a szívizom megnövelt ATP-termelése.
A táplálékból az orotsav csak kismértékben szívódik fel, mivel vízben és zsírban egyaránt kevéssé oldódik. A vérben a biológiai felezési ideje mintegy 1 óra.
Jegyzetek
- ↑ Rawls J, Knecht W, Diekert K, Lill R, Löffler M (2000. április). "Requirements for the mitochondrial import and localization of dihydroorotate dehydrogenase". European Journal of Biochemistry. 267 (7): 2079–87. doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01213.x. PMID 10727948.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ L. E. Hallanger (1952. november 20.). "Orotic acid in milk".
{{cite journal}}: Cite journal requires|journal=(súgó); Unknown parameter|coauthors=ignored (|author=suggested) (súgó) - ↑ Treat B. Johnson és Elmer F. Schroeder (1931). "RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXXII. IMPROVED METHODS FOR THE SYNTHESIS OF OROTIC ACID". Journal of the American Chemical Society. 53 (5): 1989–1994. doi:10.1021/ja01356a057.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó) - 1 2 3 4 5 F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. 8. kötet: Stoffe E–O. Springer, ISBN 3-540-52688-9, 1241. o.
- ↑ Harvey D, Ferrier D, eds. (2008). Biochemistry (PDF) (5th ed.). Lippincott, Williams & Wilkins. 302. o. 2020. december 5. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2021. július 27.
- ↑ F. L. Rosenfeldt, S. M. Richards, Z. Lin, S. Pepe, R. A. Conyers (1998). "Mechanism of cardioprotective effect of orotic acid". Cardiovascular Drugs and Therapy (12, Suppl. 2 ed.): 159–170. PMID 9794090.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Orotic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
- Ez a szócikk részben vagy egészben az Orotsäure című német Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
- J. Schmidt: Magnesiumorotat. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 18, 1998, 66–70. oldal.
- Marcell Bachstez: Über die Konstitution der Orotsäure. In: Chemische Berichte. Band 63, Ausgabe 4, 1930, 1000–1007. oldal, DOI: 10.1002/cber.19300630437.
- Lubert Stryer: Biochemie. Spektrum der Wissenschaft Verlag, Heidelberg 1990, ISBN 3-89330-690-0, 633–634. oldal.
- Eckhart Buddecke: Grundriss der Biochemie. 8. kiadás. Walter de Gruyter, Berlin 1989, ISBN 3-11-012076-3, 138. oldal.
További információk
- Greenbaum SB (1954). "Potential Metabolic Antagonists of Orotic Acid: 6-Uracilsulfonamide and 6-Uracil Methyl Sulfone". Journal of the American Chemical Society. 76 (23): 6052–6054. doi:10.1021/ja01652a056.