Pentaeritrit

Pentaeritrit
Más nevek2,2-Bisz(hidroximetil)1,3-propándiol
pentaeritrit
Hercules P 6
Monopentaeritrit
Tetrametilolmetán
THME
PETP
Pentaeritritol
Pentek
Hercules Aqualon improved technical PE-200
Kémiai azonosítók
CAS-szám115-77-5
PubChem8285
ChemSpider7984
EINECS-szám204-104-9
DrugBankDB13526
KEGGD08331
ChEBI134760
RTECS számRZ2490000
SMILES
OCC(CO)(CO)CO
InChI
1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
InChIKeyWXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
UNIISU420W1S6N
ChEMBL3186112
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H12O4
Moláris tömeg136.15 g/mol
Megjelenésfehér szilárd anyag
Sűrűség1.396 g/cm3
Olvadáspont260,5 °C
Forráspont276 °C
Oldhatóság (vízben)

38,46 g/l (0 °C)

Oldhatóság

tBuOH, 15 g/l (60 °C)

Kissé oldódik metanolban, etanolban, glicerinben, etilénglikolban, formamidban;

Nem oldódik acetonban, toluolban, heptánban, dietil-éterben, diklórmetánban

Gőznyomás0,00000008 mmHg (20°C)
Veszélyek
PELTWA 15 mg/m3 (összes) TWA 5 mg/m3 (resp)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pentaeritrit szerves vegyület, képlete C(CH2OH)4. Fehér szilárd poliol. A pentaeritrit robbanóanyagok, műanyagok, festékek, berendezések, kozmetikumok és számos más kereskedelemben kapható termék alapanyaga.

A szó az 5 szénatomra utaló penta- szóból és a 4 hidroxilcsoportot tartalmazó eritrit nevéből ered.

Szintézis

A pentaeritritet először 1891-ben írta le Bernhard Tollens és tanulója, P. Wigand. Előállítható az acetaldehid és a formaldehid báziskatalizált többszörös addíciója révén, ami pentaeritrózt ad, majd egy negyedik formaldehid Cannizzaro-reakciója révén pentaeritritet és formiátot ad.

A pentaeritrit szintézise

Használat

A pentaeritrit számos vegyület alapanyaga, különösen polifunkciós származékoknál használják. Használják alkidgyantákhoz, lakkokhoz, poli(vinil-klorid)-stabilizátorokhoz, fenyőolajészterekhez, antioxidánsokhoz (például Anox 20-hoz). Származékai megtalálhatók műanyagokban, festékekben, kozmetikumokban és számos más termékben.

A pentaeritrit-észterek biológiailag lebomlanak, és transzformátorolajként használják. A nagyon magas lobbanáspont miatt gázturbina-síkosításra is használják.

Poliészter-származékok

A pentaeritrit a C(CH2OX)4 alakú észterek prekurzora. Ilyen származékok például a vazodilatációhoz és robbanóanyagként is használt pentaeritrit-tetranitrát (PETN), a trinitrátszármazék, a pentrinitrol (Petrin), a tetraacetát, a normoszterol (PAG) és egy polimerkeresztkötés-segítő anyag, a pentaeritrit-tetraakrilát.

Tűzgátlás

A pentaeritrit tűzgátlóként is használt például műanyagokban, festékekben és bevonatokban. Vizet bocsát ki hevítéskor, hőszigetelő anyagot hagyva maga után.

Jegyzetek

  1. ↑
  2. ↑ Yadav, Manish G.; Vadgama, Rajeshkumar N.; Kavadia, Monali R.; Odaneth, Annamma Anil; Lali, Arvind M. (2019. szeptember). "Production of Pentaerythritol Monoricinoleate (PEMR) by immobilized Candida antarctica lipase B". Biotechnology Reports. 23: e00353. doi:10.1016/j.btre.2019.e00353. PMC 6599945. PMID 31304100.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: oldalszám helyett cikk száma (link)
  3. 1 2
  4. ↑ Tollens, B.; Wigand, P. (1891). "Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol". Justus Liebig's Annalen der Chemie (német nyelven). 265 (3): 316–340. doi:10.1002/jlac.18912650303.
  5. ↑ Schurink, H. B. J. (1925). "Pentaerythritol". Org. Synth. 4: 53. doi:10.15227/orgsyn.004.0053. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó); Coll. Vol., 1: 425 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
  6. ↑ Marrian, S. F. (1948. augusztus 1.). "The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives". Chemical Reviews. 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
  7. ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  8. ↑ NPCS Board of Consultants & Engineers (2016). The Complete Book on Adhesives, Glues & Resins Technology (with Process & Formulations) 2nd Revised Edition.
  9. ↑ NIIR Board of Engineers & Consultants (2005). Synthetic Resins Technology Handbook.
  10. ↑ Rudnick, Leslie R. (2005. december 22.). Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants: Chemistry and Technology. ISBN 9781420027181.
  11. ↑ Bhushan, Bharat (2000. december 28.). Modern Tribology Handbook, Two Volume Set. ISBN 9780849377877.
  12. ↑ S. F. Marrian (1948). "The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives". Chemical Reviews. 43 (1): 149–202. doi:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
  13. ↑ Ullmann Vegyipari Enciklopédia

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pentaerythritol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.