| Pirazin | |||
| IUPAC-név | pirazin | ||
| Más nevek | 1,4-diazabenzol, p-diazin, 1,4-diazin, paradiazin, piazin, UN 1325 | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 290-37-9 | ||
| PubChem | 9261 | ||
| ChemSpider | 8904 | ||
| EINECS-szám | 206-027-6 | ||
| ChEBI | 30953 | ||
| SMILES | c1cnccn1 | ||
| InChI | 1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H | ||
| InChIKey | KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 103905 | ||
| Gmelin | 1733 | ||
| UNII | 2JKE371789 | ||
| ChEMBL | 15797 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4N2 | ||
| Moláris tömeg | 80,09 g/mol | ||
| Megjelenés | fehér kristályok | ||
| Sűrűség | 1,031 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 52 °C | ||
| Forráspont | 115 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldódik | ||
| Savasság (pKa) | 0,37 (protonált pirazin) | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −37,6·10−6 cm³/mol | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 | |||
| R mondatok | R11, R36/37/38 | ||
| S mondatok | S16, S26, S36 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A pirazin heterociklusos aromás szerves vegyület, képlete C4H4N2.
A pirazin szimmetrikus molekula, a pontcsoportja D2h. Kevésbé bázikus, mint a piridin, piridazin vagy a pirimidin.
Az egyes hagyományos kínai medicinák összetevőjeként is előforduló tetrametilpirazin esetében beszámoltak arról, hogy megköti a szuperoxid aniont és csökkenti az emberi polimorfonukleáris leukocitákban a nitrogén-monoxid termelését.
Számos módszer ismert a pirazin és származékainak szintézisére, némelyik a legrégebb óta ismert, még ma is használt reakciók közé tartozik.
A Staedel–Rugheimer-pirazinszintézis (1876) során 2-klóracetofenon ammóniával reagálva aminoketont képez, majd kondenzációval és oxidációval pirazinná alakul. Ennek egyik változata, a Gutknecht-pirazinszintézis (1879) is ezen az önkondenzáción alapul, de az alfa-aminoketon más úton keletkezik.
A Gastaldi-szintézis (1921) egy másik változat: