Rezveratrol

Rezveratrol

A transz-rezveratrol kémiai szerkezete

A transz-rezveratrol kalottamodellje
Más nevektransz-3,5,4′-trihidroxisztilbén;
3,4′,5-sztilbéntriol;
transz-rezveratrol;
(E)-5-(p-hidroxisztiril)rezorcinol (E)-5-(4-hidroxisztiril)benzol-1,3-diol
Kémiai azonosítók
CAS-szám501-36-0
PubChem445154
ChemSpider392875
EINECS-szám610-504-8
DrugBankDB02709
KEGGC03582
ChEBI45713
RTECS számCZ8987000
SMILES
Oc2ccc(C=Cc1cc(O)cc(O)c1)cc2
InChIKeyLUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
Beilstein1912434
UNIIQ369O8926L
ChEMBLCHEMBL165
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC14H12O3
Megjelenéssárga árnyalatú
fehér por
Olvadáspont254 °C
Oldhatóság (víz)0,03 g/l
Oldhatóság (Dimetil-szulfoxid|DMSO)16 g/l
Oldhatóság (Etanol)50 g/l
Veszélyek
EU osztályozásIrritatív (Xi)
R mondatokR37/38, R41
S mondatokS26, S39
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A rezveratrol növényekben előforduló, nem flavonoid típusú, a polifenolok közé tartozó vegyület. Főleg a gyümölcsök, termések héjában a héj második, harmadik rétegében fordul elő. Elsősorban a szőlőben, vörös szőlőben, vörösborban, faeperben, málnában található meg. Jelentős mennyiségben tartalmaz rezveratrolt a kakaó, az étcsokoládé és a földimogyoró is.

A növények immunválaszként termelt vegyülete, mely a fertőzésektől védi. Mennyisége az éghajlat, a talaj és a növénykezelés függvénye.

Egészségre gyakorolt hatása

Állatkísérletekben a vegyület rákellenes, gyulladáscsökkentő, vércukorcsökkentő és a kardiovaszkuláris rendszerre gyakorolt jótékony hatását mutatták ki, ezek azonban humán vizsgálatokban még nem bizonyítottak. Az egyetlen pozitív humán vizsgálatban a rezveratrol igen nagy dózisa (napi 3-5 g) volt szükséges a vércukorszint szignifikáns csökkentéséhez.

A Johns Hopkins Egyetem kutatócsoportja 1998-tól 2009-ig tartó kutatása során nem talált egyértelmű bizonyítékot a rezveratrol jótékony hatásaira. Megállapításuk szerint: „A vizelet rezveratroltartalma nem mutatott összefüggést sem a halál, sem a szívproblémák, sem a rosszindulatú daganat kockázatával. Nem találtak kapcsolatot a vérben található, gyulladást jelző anyagok szintjével sem.”

Jegyzetek

  1. ↑ Resveratrol (ChemIDplus)
  2. 1 2 3 Biztonsági adatlap (Sigma-Aldrich)
  3. ↑ "Stilbenes-resveratrol in foods and beverages, version 3.6". Phenol-Explorer. 2016. Hozzáférés: 2016. május 13.
  4. ↑ Lawrence M. Szewczuk, Luca Forti, Lucia A. Stivala és Trevor M. Penning: Resveratrol is a Peroxidase-mediated Inactivator of COX-1 but Not COX-2 A MECHANISTIC APPROACH TO THE DESIGN OF COX-1 SELECTIVE AGENTS. Idézet a tanulmányból: „Resveratrol (3,4′,5-trihydroxy-trans-stilbene) is a phytoalexin found in grapes that has anti-inflammatory, cardiovascular protective, and cancer chemopreventive properties.”
  5. ↑ Farina A, Ferranti C, Marra C (2006). "An improved synthesis of resveratrol". Nat. Prod. Res. 20 (3): 247–52. doi:10.1080/14786410500059532. PMID 16401555.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
  6. ↑ Megdöbbentő! - Már a vörösborban sem bízhatunk? (tudósítás az agrarszektor.hu honlapon)
Ez a kémiai tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!